ethyl (Z)-3-iodo-3-phenylacrylate | 152876-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-iodo-3-phenylacrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-iodo-3-phenylacrylate；ethyl (Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 152876-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: KJSJTDVZYHMRGI-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-iodo-3-phenylacrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and decarboxylative rearrangement of (Z)-enyne esters

  摘要：

  A method to assemble (Z)-enyne esters via palladium-catalyzed cross coupling reactions of enol tosylates is reported. A base-mediated one-pot decarboxylative rearrangement of the enynes to enones is described. The scope of this process is examined. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.012
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl (Z)-3-iodo-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-ALKENYL OXADIAZOLE AMINO ACID DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTORS' MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOACIDE DE 1,3,4-ALCÉNYLE OXADIAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE

  摘要：

  本发明涉及式I和式II的1,3,4-烯基氧代二唑氨基酸衍生物，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们作为调节鞘氨醇-1-磷酸受体的药物使用。

  公开号：

  WO2015073140A1

文献信息

• Highly Stereoselective Generation of Complex <i>Oxy</i>-Bicyclic Scaffolds <i>via</i> an Atom-Economic Pd(II)-Catalyzed Hydroalkynylation, Isomerization and Diels–Alder Cycloaddition Sequence
  作者：Ruwei Shen、Ke Chen、Qiulin Deng、Jianjun Yang、Lixiong Zhang

  DOI：10.1021/ol500101b

  日期：2014.2.21

  Pd(II)-catalyzed hydroalkynylation, alkyne-allene isomerization, and Diels–Alder cycloaddition is reported. The reaction employs readily available starting substrates, proceeds in a highly ordered fashion, features high regio- and stereoselectivity, and tolerates a wide range of functionality and structural motifs, thus offering an attractive strategy for producing new molecular complexity and diversity from easily

  据报道，一种原子经济串联的Pd（II）催化的加氢炔基化反应，炔烃-丙二烯异构化反应和Diels-Alder环加成反应。该反应采用容易获得的起始底物，以高度有序的方式进行，具有很高的区域选择性和立体选择性，并具有广泛的功能和结构基序，因此提供了一种诱人的策略，可利用易于获得的起始原料来产生新的分子复杂性和多样性。进行了具有密度泛函理论计算的机理研究，以合理化所观察到的立体选择性。
• Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of γ‐Aryl‐Substituted Butenolides via Copper‐Catalyzed 1,4‐Hydroboration
  作者：Soyeon Lee、Do Hyun Ryu、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.202001353

  日期：2021.4.27

  Kinetic resolution (KR) and dynamic kinetic resolution (DKR) of γ‐aryl and heteroaryl‐substituted butenolides via CuH‐catalyzed 1,4‐hydroboration using pinacolborane is reported. With a copper‐Ph‐BPE catalyst, selectivity factors were extremely high (s=>400) with regard to the kinetic resolution of β‐methyl‐γ‐phenyl butenolide; DKR was possible in the presence of an amine base (DBU), which facilitated racemization

  报道了使用频哪醇硼烷通过CuH催化的1,4-氢硼化反应生成的γ-芳基和杂芳基取代的丁烯内酯的动力学拆分（KR）和动态动力学拆分（DKR）。对于铜-Ph-BPE催化剂，关于β-甲基-γ-苯基丁烯内酯的动力学拆分，选择性因子极高（s => 400）；在胺碱（DBU）的存在下进行DKR是可能的，这有助于起始不饱和内酯的外消旋化。该反应可轻松获得高度对映体富集的含有β，γ-取代基的γ-丁内酯（> 99％ee）。
• Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201100528

  日期：2011.11

  An efficient method for the trifluoromethylation of halogenated double bonds by using in situ generated “trifluoromethyl copper” is described. Herein, the most common trifluoromethyl source, (trifluoromethyl)trimethylsilane, was converted selectively into “trifluoromethyl copper” by using copper iodide as copper source and potassium fluoride as promoter. In 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

  描述了一种通过使用原位生成的“三氟甲基铜”对卤代双键进行三氟甲基化的有效方法。在此，最常见的三氟甲基源（（三氟甲基）三甲基硅烷）通过使用碘化铜作为铜源和氟化钾作为助催化剂选择性地转化为“三氟甲基铜”。在作为螯合溶剂的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1 H）-嘧啶酮（DMPU）中，活化和非活化链烯基卤化物的三氟甲基化反应主要以良好或优异的收率进行，最高可达克秤。
• Metal-Free Transfer Hydroiodination of C–C Multiple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.8b12318

  日期：2019.1.16

  The design and a gram-scale synthesis of a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate of gaseous hydrogen iodide are described. By initiation with a moderately strong Brønsted acid, hydrogen iodide is transferred from the surrogate onto C-C multiple bonds such as alkynes and allenes without the involvement of free hydrogen iodide. The surrogate fragments into toluene and ethylene, easy-to-remove

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。
• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。