6-oxa-B-homo-5α-cholestan-7-one | 31239-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-oxa-B-homo-5α-cholestan-7-one
• 英文别名: B-homo-6-oxa-5α-cholestan-7-one；(1S,2R,7S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-9-one
• CAS: 31239-55-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: OWAYXHGVJGHPOI-HVPCJGPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxa-B-homo-5α-cholestan-7-one 在 吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-iodo-5,6-seco-B-nor-5α-cholestan-5β-ol
  参考文献：
  名称：

  氧原子取代环状酮的羰基：环状酮向环状醚的四步转化

  摘要：

  我们描述了一种新的通用方法，用于将环状酮转化为具有相同环大小的环状醚，其中保留了与酮的羰基相邻的手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80049-0
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 生成 6-oxa-B-homo-5α-cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  YATES, PETER;STIVER, SHIRLEY, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 476-486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remote substituent effect on the regioselectivity in the baeyer-villiger oxidation of 5α-cholestan-6-one derivatives
  作者：Suguru Takatsuto、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81564-6

  日期：——

  The regioselectivity in the Baeyer-Villiger oxidation of 5α-cholestan-6-one derivatives was markedly affected by the substituents at C-1, 2 or 3 position which were located at γ or δ position from the reaction center c-6.

  5α-胆甾烷-6-一衍生物在Baeyer-Villiger氧化中的区域选择性受到位于距反应中心c-6的γ或δ位置的C-1、2或3位取代基的显着影响。
• Stereospecificity in the photoisomerization of steroidal α-ketols to lactones
  作者：Shirley Stiver、Peter Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81366-6

  日期：1984.1

  The photoisomerization of 5-hydroxy-6-cholestanones to lactones involves ketene intermediates formed by migration of H-7α; its stereospecificity is independent of hydrogen bonding and is attributed to slowing of rotation about the C-9 – C-10 bond in the alkyl acyl diradicals that are the ketene precursors.

  5-羟基-6-胆甾烷酮向内酯的光异构化涉及通过H-7α的迁移形成的乙烯酮中间体。它的立体特异性与氢键无关，并且归因于作为烯酮前体的烷基酰基二自由基中C-9-C-10键的旋转变慢。
• Photoinduced transformations. 76. A four-step substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by an oxygen atom. A new method for the synthesis of cyclic ethers
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00214a016

  日期：1985.7
• Stiver, Shirley; Yates, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 214 - 226
  作者：Stiver, Shirley、Yates, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Suginome, Hiroshi; Wang, Jian Bo; Satoh, Gen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1553 - 1555
  作者：Suginome, Hiroshi、Wang, Jian Bo、Satoh, Gen

  DOI：——

  日期：——