(4-methyl-cyclohexylidene)-phenyl-acetonitrile | 13511-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-methyl-cyclohexylidene)-phenyl-acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-methylcyclohexylidene)-2-phenylacetonitrile；(4-Methyl-cyclohexyliden)-phenyl-acetonitril；4-Methyl-1-(cyan-phenyl-methylen)-cyclohexan
• CAS: 13511-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: QACUVYCWMBZXQU-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 trans-4-methylcyclohexanol 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(4-methyl-cyclohexylidene)-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  仲醇对锰催化的α-烯烃的硝化

  摘要：

  报道了一种使用仲醇以分子氢和水作为唯一副产物释放的腈α-烯烃聚合的简便催化方法。该反应由分子确定的锰（I）钳配合物催化，并且在不存在任何氢受体的情况下进行。反应中使用了多种底物，包括环状，无环和苄基醇，以及各种腈衍生物，例如芳基甲基和杂芳基甲基腈，以良好至极佳的收率提供了多种α-乙烯基腈。机理研究表明，反应是通过脱氢途径进行的，而醇的α（CH）键的活化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02811

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed α-Olefination of Nitriles Using Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.7b04013

  日期：2018.3.2

  Ruthenium(II) pincer-catalyzed α-olefination of nitriles is reported. This simple protocol provides a transformation for the catalytic synthesis of β-disubstituted vinyl nitriles using secondary alcohols. This catalytic method has an extensive substrate scope, as arylmethyl nitriles, heteroarylmethyl nitriles, and aliphatic nitriles as well as cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical secondary

  据报道钌（II）钳制腈的α-烯烃。该简单方案为使用仲醇催化合成β-二取代乙烯基腈提供了一种转化方法。该催化方法具有广泛的底物范围，因为芳基甲基腈，杂芳基甲基腈和脂肪族腈以及环状，无环，对称和不对称的仲醇都用于反应中，以提供多种α-乙烯基腈。C═C键的形成过程是通过不饱和的16电子中间钌钳形配合物激活仲醇的O–H键，并使原位形成的酮与腈进一步缩合。值得注意的是，H 2和H 2 O是该方法的唯一副产物。
• Harding; Haworth, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 497
  作者：Harding、Haworth

  DOI：——

  日期：——
• Pyrenedione-Catalyzed α-Olefination of Nitriles under Visible-Light Photoredox Conditions
  作者：Amreen K. Bains、Yadav Ankit、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00162

  日期：2021.3.19