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2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 908853-74-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
英文别名
——
2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol化学式
CAS
908853-74-7
化学式
C68H70O11
mdl
——
分子量
1063.3
InChiKey
UFEIKAPHZPPKGE-WBRVDVGNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    11.79
  • 重原子数:
    79.0
  • 可旋转键数:
    27.0
  • 环数:
    10.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.29
  • 拓扑面积:
    112.53
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    11.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 、 triethylammonium 1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-H-phosphonate 在 吡啶三甲基乙酰氯 作用下, 以 为溶剂, 反应 1.0h, 以84%的产率得到3,4,5,6-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-phosphoryl)-D-myo-inositol triethylammonium salt
    参考文献:
    名称:
    磷脂酰肌醇甘露糖苷:合成和抑制过敏性气道疾病。
    摘要:
    先前已证明,分枝杆菌的磷脂酰肌醇甘露糖苷(PIM)提取物可抑制小鼠的过敏性气道炎症。为了帮助确定活性的结构要求,合成了PIM1(2)(1),PIM1(6)(2)和PIM2(3),并测试了它们在变应性哮喘小鼠模型中抑制细胞炎症的能力。合成的PIM在哮喘模型中均能有效抑制气道嗜酸性粒细胞增多,其中PIM1(6)最有效。观察到所监测的所有炎性细胞的抑制,表明细胞炎的普遍阻断。非甘露糖基化磷脂酰肌醇(PI)没有抑制作用,表明至少一个α-d-甘露聚糖基对活性是必需的。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2006.04.037
  • 作为产物:
    描述:
    1-O-allyl-6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气sodium methylate 、 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃甲醇N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 7.5h, 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
    参考文献:
    名称:
    磷脂酰肌醇甘露糖苷:合成和抑制过敏性气道疾病。
    摘要:
    先前已证明,分枝杆菌的磷脂酰肌醇甘露糖苷(PIM)提取物可抑制小鼠的过敏性气道炎症。为了帮助确定活性的结构要求,合成了PIM1(2)(1),PIM1(6)(2)和PIM2(3),并测试了它们在变应性哮喘小鼠模型中抑制细胞炎症的能力。合成的PIM在哮喘模型中均能有效抑制气道嗜酸性粒细胞增多,其中PIM1(6)最有效。观察到所监测的所有炎性细胞的抑制,表明细胞炎的普遍阻断。非甘露糖基化磷脂酰肌醇(PI)没有抑制作用,表明至少一个α-d-甘露聚糖基对活性是必需的。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2006.04.037
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