(2aR,2bS,5aR,6aR)-6a-Hydroxymethyl-2a,4,4-trimethyl-decahydro-cyclobuta[a]pentalen-6-ol | 445307-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aR,2bS,5aR,6aR)-6a-Hydroxymethyl-2a,4,4-trimethyl-decahydro-cyclobuta[a]pentalen-6-ol
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R)-5-(hydroxymethyl)-2,9,9-trimethyltricyclo[5.3.0.02,5]decan-6-ol
• CAS: 445307-75-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: XMXWKBLGOBHOJF-YGQLUHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,2bS,5aR,6aR)-6a-Hydroxymethyl-2a,4,4-trimethyl-decahydro-cyclobuta[a]pentalen-6-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Acetic acid (2aR,2bS,5aR,6S,6aS)-6a-formyl-2a,4,4-trimethyl-decahydro-cyclobuta[a]pentalen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜烯（-）-舒卡汀G的对映选择性全合成。天然产物的绝对构型

  摘要：

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00534-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5R,7R)-3,4-dichloro-2,9,9-trimethyl-6-oxotricyclo[5.3.0.02,5]decane-5-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 二异丁基氢化铝 、 sodium naphthalenide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(2aR,2bS,5aR,6aR)-6a-Hydroxymethyl-2a,4,4-trimethyl-decahydro-cyclobuta[a]pentalen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜烯（-）-舒卡汀G的对映选择性全合成。天然产物的绝对构型

  摘要：

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00534-8

文献信息

• Total synthesis of the novel tricyclic sesquiterpene sulcatine G
  作者：Goverdhan Mehta、Katukojvala Sreenivas

  DOI：10.1039/b103472n

  日期：——

  A synthetic approach to the tricyclic sesquiterpene sulcatine G, 2, bearing a novel tricyclo[6.2.0.2(2,6)]decane framework, from commercially available 1,5-cod and leading to the first total synthesis of the natural product is described.

  描述了从市售 1,5-cod 合成具有新型三环 [6.2.0.2(2,6)] 癸烷骨架的三环倍半萜烯 sulcatine G, 2 的合成方法，并首次全合成了天然产物。 .