Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]but-2-ynoate | 1351468-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]but-2-ynoate
• CAS: 1351468-33-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: HSGBFTHYWJCTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]but-2-ynoate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 50.08h， 生成 tert-butyl (5S)-5-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methoxy-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Orthogonally Protected β-Hydroxy-α-,γ-diamino Butyric Acids

  摘要：

  描述了正交保护形式的非天然氨基酸β-OH Dab（α,γ-二氨基丁酸）的所有四种立体异构体的合成。该合成策略依赖于三步序列，包括立体选择性二羟基化、亚硫酸盐形成和用叠氮化物进行区域选择性亚硫酸盐开环以构建致密功能化的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260331
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Orthogonally Protected β-Hydroxy-α-,γ-diamino Butyric Acids

  摘要：

  描述了正交保护形式的非天然氨基酸β-OH Dab（α,γ-二氨基丁酸）的所有四种立体异构体的合成。该合成策略依赖于三步序列，包括立体选择性二羟基化、亚硫酸盐形成和用叠氮化物进行区域选择性亚硫酸盐开环以构建致密功能化的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260331