6-bromo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone | 129151-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-bromo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: (5S)-5-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 129151-35-5
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: WHWYVWRDORNODA-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  374.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到6-azido-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-2,6-dideoxy- or -2,3,6-trideoxyhexono-1,6-lactams: Synthesis and Conformation

  摘要：

  合成了6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>核-己糖-1,6-内酯(<粗体>1a)、6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>阿拉伯-己糖-1,6-内酯(<粗体>2a)、6-氨基-2,3,6-三脱氧-L-<斜体>反-己糖-1,6-内酯(<粗体>3a)和per-<斜体>O-乙酰衍生物<粗体>1b-3b，并研究了它们七元内酯环的构象。在低温下测量的命名内酯的¹H和¹³C NMR光谱始终显示出^1,N<斜体>C₄和⁴<斜体>C_1,N构象的存在比例，这些比例主要受到环己烷立体化学的影响。在内酯<粗体>1a和<粗体>2a的水溶液中没有发现超过200nm的CD极值，这可能是由于它们的七元环的C2-C6部分的对称性。这些结果与先前在C2处具有OH或OAc的内酯的结果相反，并支持C2取代基在构象平衡中的指导作用的概念。

  DOI：

  10.1135/cccc20040867
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-bromo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Christian; Schubert, Lene, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 9, p. 885 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Reverse Approach to the Total Synthesis of Halichondrin B
  作者：K. C. Nicolaou、Saiyong Pan、Yogesh Shelke、Dipendu Das、Qiuji Ye、Yong Lu、Susanta Sau、Ruiyang Bao、Stephan Rigol

  DOI：10.1021/jacs.1c05270

  日期：2021.6.23

  and eribulin families of compounds, this novel approach provides new opportunities for the development of improved syntheses of these complex and valuable compounds. In this Article, we report the syntheses of defined fragments I, MN, EFG, and A. Fragments I and MN were then coupled and elaborated to advanced intermediate IJKLMN, which was joined with fragment EFG to afford, after appropriate elaboration

  描述了一种用于软海绵素 B 全合成的新策略，其特点是通过先形成 C-O 键，然后形成 C-C 键，从经典方法中逆转了许多环醚的顺序构建。利用尼古拉斯反应生成线性醚作为软海绵素 B 和软海绵素和艾日布林化合物家族其他成员全合成的前体，这种新方法为开发这些复杂且有价值的化合物的改进合成提供了新的机会。在本文中，我们报告了已定义片段I、MN、EFG和A的合成。片段I和MN然后将其偶联并细化为高级中间体IJKLMN，其与片段EFG结合，在适当的细化和大环内酯化后，提供更高级的多环中间体EFGHIJKLMN。后者的精心制作和与片段A 的偶联，然后进一步功能化，通过短而收敛的途径完成了软海绵素 B 的全合成。
• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Cornelis W. M. Dapperens、Ron Claessen、Annemiek M. J. Koten、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00306a008

  日期：1990.9
• Studies on the synthesis of chiral nonracemic 3,4-disubstituted azepanes, a formal synthesis of (+)- and (−)-balanol
  作者：Claus Herdeis、Rafat M Mohareb、Reinhard B Neder、Franz Schwabenländer、Joachim Telser

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00466-8

  日期：1999.12

  Sugar lactones were converted to 3,4-disubstituted azepanes and caprolactam derivatives by selective deoxygenation, functionalization and reductive cyclization. The cyclization proved troublesome with 6-azidolactols but led to good results with the corresponding lactones. A formal synthesis of (+)- and (-)-balanol is reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.;CLAESSEN, RON;KOTEN, A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5336-5344
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.、CLAESSEN, RON、KOTEN, A+

  DOI：——

  日期：——