(3aS,4R,6S,7S,7aS)-7-Benzyloxy-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde | 195192-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7S,7aS)-7-Benzyloxy-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde
• CAS: 195192-36-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: VQOUFSWSDLXDSZ-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7S,7aS)-7-Benzyloxy-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ethyl 4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含dd-庚聚糖的幽门螺杆菌血清型O6十三糖O-抗原的化学合成和免疫学评估。

  摘要：

  针对幽门螺杆菌的糖缀合物疫苗的开发具有挑战性。的精确表位的幽门螺杆菌脂多糖（LPS）的O-抗原包含路易斯行列式寡糖和独特DD -heptoglycans尚未鉴定。此处报道的是幽门螺杆菌血清型O6十三糖O-抗原的首次全合成，该抗原包含末端Le y四糖，独特的α-（1→3），α-（1→6）-和α-（1→ 2）-连接的七聚糖和一个β- d-半乳糖接头，按[（2×1）+（3 + 8）]组装顺序。七个寡糖覆盖整个O-抗原的不同部分与特定焦点上的作用的阐明免疫学调查制备DD -heptoglycan和Le ÿ四糖。对分离的O6型血清型LPS免疫的兔血清进行的糖微阵列分析显示，对α-（1→3）连接的七聚糖具有体液免疫反应，这是设计幽门螺杆菌O6型血清型糖缀合物疫苗的关键主题。

  DOI：

  10.1002/anie.202004267
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranoside 在 吡咯 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (3aS,4R,6S,7S,7aS)-7-Benzyloxy-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Van Strafen; Kriek; Timmers, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1997, vol. 16, # 6, p. 947 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synergistic Glycosylation as Key to the Chemical Synthesis of an Outer Core Octasaccharide of<i>Helicobacter pylori</i>
  作者：Xiaopeng Zou、Chunjun Qin、Claney L. Pereira、Guangzong Tian、Jing Hu、Peter H. Seeberger、Jian Yin

  DOI：10.1002/chem.201800049

  日期：2018.2.26

  a [3+5] convergent synthesis of an outer core octasaccharide of H. pylori employing just three orthogonally protected building blocks. A synergistic glycosylation strategy enables the creation of five pivotal 1,2‐cis‐α‐glucosidic bonds consist of four types of linkages using just three monomers. This strategy can be expanded to many 1,2‐cis‐α‐gluoside‐containing oligosaccharides both in solution and

  幽门螺杆菌是一种广泛的胃细菌病原体，在发展中国家感染90％的人口，可引起慢性胃炎，消化性溃疡和胃癌。作战幽门螺旋杆菌感染是一个严重的挑战，因为对抗生素的抗性增加和缺乏疫苗。覆盖幽门螺杆菌细胞表面外膜的脂多糖是糖缀合物疫苗开发的诱人靶标。在这里，我们报告幽门螺杆菌的外部核心八糖的[3 + 5]会聚合成，仅使用三个正交保护的构建基块。协同糖基化策略可创建五个关键的1,2-顺式-α-糖苷键仅使用三种单体就由四种类型的键组成。该策略可以扩展到溶液和固相中的许多含1,2-顺式-α-葡糖苷的寡糖。
• Synthesis of phosphorylated 3,4-branched trisaccharides corresponding to LPS inner core structures of Neisseria meningitidis and Haemophilus influenzae
  作者：Johan D.M. Olsson、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.006

  日期：2010.7

  spacer-equipped protected derivative of the common 3,4-branched diheptoside trisaccharide structure of the lipopolysaccharide core of Neisseria meningitidis and Haemophilus influenzae has been synthesized. The protecting group pattern installed allows regioselective introduction of phosphoethanolamine residues in the 3- and 6-position of the second heptose unit in accordance with native structures. From this intermediate

  2-（N-苄氧基羰基）氨基乙基7-O-乙酰基-6-O-烯丙基-2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-3-O-氯乙酰基-1-甘油-α-d-manno-庚基吡喃糖基-（1-> 3）-[2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）] -6,7-二-O-乙酰基-2已经合成了脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌的3，4-支化二庚糖苷三糖结构的具有间隔基的被保护的衍生物-O-苄基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-吡喃果糖苷。所安装的保护基图案允许根据天然结构在第二个庚糖单元的3位和6位区域选择性引入磷酸乙醇胺残基。