(E)-(benzylamino(phenyl)methylene)-3-oxobutyric acid ethyl ester | 1619936-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(benzylamino(phenyl)methylene)-3-oxobutyric acid ethyl ester
• CAS: 1619936-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: PIWCMXCRRFPTBZ-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(benzylamino(phenyl)methylene)-3-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Stepwise Approach to β-Enaminoketoesters through “Masked” 1,3-Aza-Dipoles

  摘要：

  t-BuOK-mediated rearrangement of 1,3-ketoesters with 2-(azidomethyl) aromatics in a two-step, one-pot telescoped sequence affords beta-enaminoketoesters in moderate to good yields. A novel pathway is proposed in which the umpolung of the azide is achieved from electrophilicity to nucleophilicity via deprotonation and undergoes nucleophilic attack onto the 1,3-ketoester.

  DOI：

  10.1021/ol501930f