8α,13β-dihydroxylabd-14-en-2-one | 117015-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8α,13β-dihydroxylabd-14-en-2-one
• 英文别名: 8α,13-dihydroxy-14-labden-2-one；(4aS,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-8-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,3,4a,5,6,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 117015-25-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: WREZLLINNMJEKL-HHUCQEJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.87h， 生成 8α,13β-dihydroxylabd-14-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  二萜香紫苏醇的微生物代谢：Septomyyxa affinis氧化A环

  摘要：

  研究了二萜香紫苏醇（1）的微生物代谢。筛选研究表明许多能够代谢的微生物1。用Septomyxa affinis ATCC 6737进行制备规模的发酵已产生了三种真菌代谢物，这些代谢物已通过2D-NMR技术和化学反应进行了表征。这些代谢物已被鉴定为8α，13β-dihydroxylabd-14-en-3-one（2），labd-14-ene-3β.8α，13β-三醇（4）和labd-14-ene-2α，8α ，13β-三醇（6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730811

文献信息

• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part XI. Oxidation of cedrol, ?- and ?-eudesmol, sclareol, manoyl oxide, 1,9-dideoxyforskolin, methyltrans-dihydroiasmonate, and tetrahydrolinalool by the ?Gif system?
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Clauude Beloeil、Annick Billion、Jean Boivin、Jean-Yves Lallemand、Patrick Lelandais、Simone Mergui

  DOI：10.1002/hlca.19870700824

  日期：1987.12.16

  The oxidation of cedrol (1), β- and γ-eudesmol (6 and 7, resp.), sclareol (14) manoyl oxide (15), 1,9-dideoxyforskolin (22) (±)-methyl trans-dihydrojasmonate (28), and tetrahydrolinalool (32) nearly all of natural terpenoid origin, by the ‘Gif system’ has afforded a number of novel products (3, 11, and 12, 16/17, 18/19, 26, 29–31, and ketones corresponding to 34–35, res.). The structures of these compounds

  头孢（1），β-​​和γ-地摩尔（分别为6和7），香紫苏醇（14）氧化锰（15），1,9-二脱氧伏夫林（22）（±）-反式-二氢茉莉酸甲酯（（1））的氧化。28），和四氢芳樟醇（32）几乎所有天然萜类来源的，由'的Gif系统'已经得到了许多的新产品（的3，11，和12，16/17，18/19，26，29-31，和对应于34–35的酮，res。）。这些化合物的结构是通过包括2D-NMR在内的光谱技术确定的，并在适当情况下通过与真实样品进行比较来确定。
• KOUZI, SAMIR A.;MCCHESNEY, JAMES D., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2157-2164
  作者：KOUZI, SAMIR A.、MCCHESNEY, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;BELOEIL, JEAN-CLAUDE;BILLION, ANNICK;BOIVIN, JEAN;LAL+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2187-2200
  作者：BARTON, DEREK H. R.、BELOEIL, JEAN-CLAUDE、BILLION, ANNICK、BOIVIN, JEAN、LAL+

  DOI：——

  日期：——