labd-14-ene-2α,8α,13β-triol | 132796-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: labd-14-ene-2α,8α,13β-triol
• 英文别名: 2α-hydroxysclareol；(2S,4aS,7R,8R,8aS)-8-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,7-diol
• CAS: 132796-58-8
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: KSGQYBWGWXFALJ-JFVPRCSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  labd-14-ene-2α,8α,13β-triol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到8α,13β-dihydroxylabd-14-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  二萜香紫苏醇的微生物代谢：Septomyyxa affinis氧化A环

  摘要：

  研究了二萜香紫苏醇（1）的微生物代谢。筛选研究表明许多能够代谢的微生物1。用Septomyxa affinis ATCC 6737进行制备规模的发酵已产生了三种真菌代谢物，这些代谢物已通过2D-NMR技术和化学反应进行了表征。这些代谢物已被鉴定为8α，13β-dihydroxylabd-14-en-3-one（2），labd-14-ene-3β.8α，13β-三醇（4）和labd-14-ene-2α，8α ，13β-三醇（6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730811
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 、 氧气 生成 labd-14-ene-2α,8α,13β-triol
  参考文献：
  名称：

  KOUZI, SAMIR A.;MCCHESNEY, JAMES D., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2157-2164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial hydroxylation of sclareol
  作者：Wolf-Rainer Abraham

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89734-4

  日期：1994.8

  Abstract Biotransformation of sclareol with different microorganisms led to 2α-, 3β- and 18-hydroxy-sclareol. Cunninghamella elegans additionally formed the hitherto unknown 19-hydroxy-sclareol. The phylogenetic position of a strain is mirrored in its ability to form these metabolises. The ability of fungi to convert this substrate is higher than that of the bacteria. Thus 2α-hydroxy-sclareol is only

  摘要 不同微生物对香紫苏醇的生物转化产生了 2α-、3β- 和 18-羟基香紫苏醇。Cunninghamella elegans 还形成了迄今为止未知的 19-羟基香紫苏醇。菌株的系统发育位置反映在其形成这些代谢物的能力上。真菌转化这种底物的能力高于细菌。因此，2α-羟基-紫苏醇仅由接合菌和一些氘菌形成。最活跃的菌株属于接合菌纲和担子菌纲。在细菌中，革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更活跃。