4-methoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one | 17296-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one
• 英文别名: 4-methoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one；1-Methoxy-N-methylphenanthridinon；4-Methoxy-5-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 17296-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: TYQWGKJGUGFORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  432.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以23.4%的产率得到4-Methoxy-5-methylphenanthridin-5-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  FtsZ抑制剂5-甲基菲啶鎓衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.005
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  FtsZ抑制剂5-甲基菲啶鎓衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.005

文献信息

• Collective Synthesis of Phenanthridinone through C–H Activation Involving a Pd-Catalyzed Aryne Multicomponent Reaction
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Hong-Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02109

  日期：2016.9.2

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) involving aryne, CO, and aniline is established for straightforward assembly of a phenanthridinone scaffold through C–H bond activation. Free combination with multiple kinds of readily available anilines and arynes is facilely achieved for phenanthridinone construction without prefunctionalization. Representative natural products were subsequently

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和苯胺的钯催化多组分反应（MCR），可通过CH键活化直接组装菲咯啶酮支架。无需预先官能化即可轻松实现与菲啶酮构建体的多种现有苯胺和芳烃的自由结合。随后，通过该MCR策略高效地合成了代表性的天然产物。对照实验和间隔NMR跟踪揭示了这一机理，尤其是CuF 2在确定该转化中前体的芳烃释放速率中的关键作用。
• Mishra, Sourabh; De, Subhadip; N Kakde, Badrinath, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2013, vol. 52, # 8-9, p. 1093 - 1102
  作者：Mishra, Sourabh、De, Subhadip、N Kakde, Badrinath、Dey, Dhananjay、Bisai, Alakesh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-Phenanthridinones and Their Heterocyclic Analogues through Palladium-Catalyzed Sequential Aryl−Aryl and <i>N</i>-Aryl Coupling
  作者：Raffaella Ferraccioli、Davide Carenzi、Ottavio Rombolà、Marta Catellani

  DOI：10.1021/ol0479949

  日期：2004.12.1

  6-Phenanthridinones and their heterocyclic analogues were synthesized through a one-pot procedure based on consecutive Pd-catalyzed aryl-aryl and N-aryl coupling from iodoarenes ortho-substituted by electron-releasing substituents and amides of o-bromoarene- and heteroarenecarboxylic acids.
• GLOVER S. A.; GOOSEN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 6, 653-657
  作者：GLOVER S. A.、 GOOSEN A.

  DOI：——

  日期：——