vinyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 10095-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: vinyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；Vinyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 10095-74-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: ZFOKNAHZHMGICE-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((2',6'-diisopropylphenoxy)carbonyloxy)propyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis And Use Of Glycoside Derivatives of Propofol

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成、生产和使用前药丙泊酚类似物的方法和组合物。该发明涉及一种用于生产广泛羟乙基化丙泊酚碳水化合物衍生物的方法。

  公开号：

  US20120264702A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 vinyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Tebbe烯烃化的1- O-乙烯基糖苷及其作为手性助剂和单体的用途

  摘要：

  制备了一系列的端基纯的1- O-甲酰基糖苷1，并通过Tebbe烯化将其转化为相应的1- O-乙烯基糖苷2。以良好的收率获得了未取代的乙烯基糖苷，为异构体纯的化合物，其制备方法与多种官能团的存在相容。显着地，在乙酸盐和苯甲酸酯保护基的存在下，将异头甲酸酯基区域选择性地转化为相应的烯烃。用角度来看要用1- O-乙烯基糖苷作为单体，用于制备具有可控制的立构规整度的糖基化聚乙烯醇衍生物，通过使用[2 + 2]环化成二氯乙烯酮的方法研究了它们作为立体分化的手性助剂的范围以及对烯烃功能的加成反应。模型反应。特别地，乙烯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（2i）表现出优异的非对映选择性。最后，1- ø -乙烯基苷成功经受大量的自由基均聚或用作与马来酸酐自由基共聚得到交替富电子的共聚单体，糖基化的聚（乙烯醇- ALT -马来酸酐）。

  DOI：

  10.1021/jo0600510

文献信息

• Synthesis of vinyl glycosides and carbohydrate vinyl ethers from mixed acetals: a hetero-Diels–Alder approach to deoxygenated disaccharides
  作者：Kevin D. Hughes、Tuan-Linh N. Nguyen、Damian Dyckman、Doreen Dulay、Walter J. Boyko、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.033

  日期：2005.1

  A new method for the synthesis of vinyl glycosides and carbohydrate vinyl ethers is described. Mixed acetal glycosides and other types of carbohydrate mixed acetals are treated with TMS-triflate and an amine base, conditions developed by Gassman for the synthesis of enol ethers from acetals. The elimination proceeds regioselectively in most cases but also gives silyl ethers as side products in others

  描述了一种合成乙烯基糖苷和碳水化合物乙烯基醚的新方法。混合的乙缩醛糖苷和其他类型的碳水化合物混合的乙缩醛用TMS-三氟甲磺酸盐和一种胺碱处理，这是Gassman开发的用于从乙缩醛合成烯醇醚的条件。在大多数情况下，该消除是区域选择性地进行的，而在其他情况下，也可将甲硅烷基醚作为副产物。碳水化合物3- O-和6- O-乙烯基醚与乙基（E）-乙氧基亚甲基丙酮酸的杂Diels-Alder反应是作为抗生素脱氧二糖合成模型研究的一部分而进行的。
• Glycosides for testing glycosidases: Vinyl, l-ethoxyethyl, and l-ethoxybut-3-enyl d-glucopyranosides
  作者：Hans-Martin Dettinger、Jochen Lehmann、Kurt Wallenfels

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85191-5

  日期：1980.12

  by chromatography. Compound 4 was also prepared by the reaction of 1 with cold acetaldehyde diethyl acetal containing a trace of acetic acid, and its alpha anomer (5) by the reaction of 1 with boiling acetaldehyde diethyl acetal containing a trace of acetic acid. Each deacetylated D-glucoside was cleaved by the corresponding D-glucosidase, to yield D-glucose and either acetaldehyde (from deacetylated

  乙基乙烯基醚与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1）在Hg（OAc）2和甲苯-对磺酸为催化剂的反应下产生乙酰化乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基糖苷的比例不同。结晶1-乙氧基丁-3-烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），乙烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-通过色谱法分离了吡喃葡萄糖苷（3）和2-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4还通过使1与含有痕量乙酸的冷乙醛二乙基缩醛反应，以及由其1与含有痕量乙酸的沸腾乙醛二乙缩醛反应来制备其α端基异构体（5）。每个脱乙酰基化的D-葡萄糖苷均被相应的D-葡萄糖苷酶裂解，