methyl 4-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(3-naphthalen-1-yl-prop-2-ynyl)-β-D-mannopyranosyl]-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamanopyranoside | 915221-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(3-naphthalen-1-yl-prop-2-ynyl)-β-D-mannopyranosyl]-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamanopyranoside
• CAS: 915221-43-1
• 化学式: C₄₃H₄₆O₁₀
• 分子量: 722.832
• InChiKey: NEAOLWZVVNOVKI-WPVOICAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(3-naphthalen-1-yl-prop-2-ynyl)-β-D-mannopyranosyl]-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamanopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 4-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamanopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-Naphthylpropargyl Ether Group:  A Readily Cleaved and Sterically Minimal Protecting System for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The (1-naphthyl) propargyl group is introduced as a sterically unobtrusive alcohol protecting group that is cleaved in a single step by exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, and the use of the sulfoxide glycosylation method, 3-O-naphthylpropargyl-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/ol061938l
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-1-丙炔基)萘 在 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(3-naphthalen-1-yl-prop-2-ynyl)-β-D-mannopyranosyl]-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamanopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-Naphthylpropargyl Ether Group:  A Readily Cleaved and Sterically Minimal Protecting System for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The (1-naphthyl) propargyl group is introduced as a sterically unobtrusive alcohol protecting group that is cleaved in a single step by exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, and the use of the sulfoxide glycosylation method, 3-O-naphthylpropargyl-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/ol061938l