phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(3-naphthalen-1-yl-prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 915221-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(3-naphthalen-1-yl-prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 915221-33-9
• 化学式: C₃₂H₂₈O₅S
• 分子量: 524.637
• InChiKey: XJQCCCZJHSOJST-YJROXGMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(3-naphthalen-1-yl-prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Naphthylpropargyl Ether Group:  A Readily Cleaved and Sterically Minimal Protecting System for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The (1-naphthyl) propargyl group is introduced as a sterically unobtrusive alcohol protecting group that is cleaved in a single step by exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, and the use of the sulfoxide glycosylation method, 3-O-naphthylpropargyl-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/ol061938l
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)-2-丙炔-1-醇 在 四溴化碳 、 二正丁基氧化锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(3-naphthalen-1-yl-prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-Naphthylpropargyl Ether Group:  A Readily Cleaved and Sterically Minimal Protecting System for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The (1-naphthyl) propargyl group is introduced as a sterically unobtrusive alcohol protecting group that is cleaved in a single step by exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, and the use of the sulfoxide glycosylation method, 3-O-naphthylpropargyl-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/ol061938l