propargyloxymethylferrocene | 143453-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: propargyloxymethylferrocene
• 英文别名: ferrocene 3-ethoxyprop-1-yne；cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);5-(prop-2-ynoxymethyl)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 143453-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₄FeO
• 分子量: 254.112
• InChiKey: QCJMNILFGUHNAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyloxymethylferrocene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(ferrocenylmethoxy)allene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基醚的[1,3] O-> C重排。

  摘要：

  通过开发金催化的烯丙基醚的[1,3]重排，具有记录的周转频率为4600 h（-1）（在0.05摩尔％均相金（I）催化中的催化剂浓度）。

  DOI：

  10.1039/c3cc49629e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylaminomethylferrocene 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以99.6%的产率得到propargyloxymethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Propargyloxy- and allenyloxymethylferrocenes: Synthesis and oligomerization

  摘要：

  Propargyloxymethylferrocene has been synthesized by the modified reaction of available N,N-dimethylaminomethylferrocene with propargyl alcohol in the presence of dichloroethane and NaOH, the yield reaching 99.6%. The rapid prototropic isomerization of propargyloxymethylferrocene in the superbase system t-BuOK/DMSO (room temperature, 4 min) leads to previously unknown allenyloxymethyl ferrocene in 80% yield. Preliminary cationic and radical polymerizations of both monomers have been studied and novel oligomers with the polyene chain and pendant ferrocenyl moieties containing soluble and insoluble fractions have been synthesized in 83-88% total yield. All the oligomers exhibit semi-conducting and paramagnetic properties and stable up to 300-340 degrees C. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.06.025

文献信息

• A New Multicomponent Multicatalyst Reaction (MC)²R: Chemoselective Cycloaddition and Latent Catalyst Activation for the Synthesis of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Kosuke Yamamoto、Theodora Bruun、Jung Yun Kim、Lei Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00975

  日期：2016.6.3

  A multicomponent multicatalyst reaction (MC)2R for constructing fully substituted 1,2,3-triazoles is reported. An application of chemoselectivity and latent catalysis in a sequence of multicatalytic reactions confers control over a number of undesired processes, where all of the reagents coexist in the same reaction vessel. The sequence of a chemoselective copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition

  的多组分multicatalyst反应（MC）2 R代表构建完全取代的1,2,3-三唑报道。化学选择性和潜在催化在一系列多催化反应中的应用赋予了许多不希望有的过程控制权，在这些过程中所有试剂共存于同一反应容器中。化学选择性铜催化的叠氮化物炔烃环加成的顺序，然后钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联，可以选择性地从1,2-3-三唑以高收率和高收率提供广泛的应用范围。
• Cu/Pd-Catalyzed Synthesis of Fully Decorated Polycyclic Triazoles: Introducing C–H Functionalization to Multicomponent Multicatalytic Reactions ((MC)²R)
  作者：Zafar Qureshi、Jung Yun Kim、Theodora Bruun、Heather Lam、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acscatal.6b00858

  日期：2016.8.5

  terminal alkynes, and internal alkynes is reported. The reaction is initiated with a chemoselective copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) followed by a palladium-catalyzed incorporation of an internal alkyne. The simple one-pot procedure introduces C–H functionalization to the growing field of multicomponent multicatalytic reactions ((MC)2R). With inexpensive CuI and the Herrmann–Beller

  报告了一种可靠的方法，用于有机叠氮化物，末端炔烃和内部炔烃的双金属催化组合。该反应通过化学选择性铜催化的叠氮化物炔烃环加成反应（CuAAC）引发，然后钯催化的内部炔烃掺入。简单的一锅法将C–H功能化引入了多组分多催化反应（（MC）2 R）的不断发展的领域。用廉价的CuI和Herrmann-Beller钯环烷作为催化剂，可生成四个键和两个杂环，其中HI为唯一的副产物。所有组分的广泛应用范围展示了这种多功能的转变，从而导致了一类新型的全取代多环三唑。1个1 H NMR和氘标记研究为洞悉铜和钯步骤的速率差异提供了见识。
• Light-Triggered Metal Coordination Dynamics in Photoswitchable Dithienylethene–Ferrocene System
  作者：Manisha Karmakar、Adwitiya Pal、Bijan Mondal、Nayarassery N. Adarsh、Arunabha Thakur

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00602

  日期：2021.4.19

  however, with a comparatively slower rate. The quantum yields for photocyclization (Φo→c) and photocycloreversion (Φc→o) in the free form are 0.56 and 0.007, respectively, whereas the photocyclization quantum yield in the Hg2+ complexed species is 0.068, 8.2 times lower than the photocyclization quantum yield (Φo→c) of free 3o. Thus, the rate of photoisomerization can be modulated by a suitable metal coordination

  包含二噻吩基乙烯（DTE）和通过炔桥连接的二茂铁单元的C 2对称光致变色分子3代表独特的探针，其中金属（Hg 2+）与中央DTE部分结合。发现两个3（开放，3o；封闭，3c）的光致异构化状态都通过DTE核的S原子与Hg 2+离子相互作用。但是，结合常数（来自UV-vis研究）和DFT计算表明，开放异构体（3o）与金属离子的结合比封闭异构体（3c）更牢固）。显着地，金属结合的过程不会干扰DTE核的固有的光异构化性质，并且即使在金属配位形式为3的情况下，光开关能力仍然保持，但是速率相对较慢。游离形式的光环化（Φo →c）和光环还原（Φc →o）的量子产率分别为0.56和0.007，而Hg 2+络合物种中的光环化量子产率为0.068，是低价态的8.2倍。游离3o的光环化量子产率（Φo →c）。因此，可以通过对DTE核的合适的金属配位来调节光异构化的速率。通过实验手段（紫外可见和电化学研究）以及量
• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of 1,2,3-triazolyl bridged ferrocenyl dendrimers through click chemistry
  作者：Perumal Rajakumar、Ayyavoo Kannan、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/c3nj00847a

  日期：——

  Triazole-based novel dendrimers with ferrocenyl surface groups have been achieved through click chemistry, both by divergent and convergent approaches. The presence of more ferrocenyl and triazolyl units in dendrimers 1–4 alters the current potential curve in the voltammogram and also the absorption coefficient in the UV-vis spectrum.

  基于三唑的新型树状聚合物通过点击化学实现，采用了发散和汇聚两种方法。树状聚合物1-4中更多的铁芴基和三唑基团的存在改变了伏安图中的电流电位曲线，以及紫外-可见光谱中的吸收系数。
• Azide-alkyne cycloaddition en route to ferrocenyl-methoxy-methyl-isatin-conjugates: Synthesis, anti-breast cancer activities and molecular docking studies
  作者：Anu Rani、Gurjot Inder Singh、Ramandeep Kaur、Gabriella Palma、Shanen Perumal、Mandeep Kaur、Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121072

  日期：2020.2

  with an IC50 value of 14.62 μM against MCF-7 and 79.63 μM against MDA-MB-231 cells, respectively. The observed anti-proliferative activities of active conjugates were further corroborated via docking studies carried out on estrogen receptor subtypes α and β.

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。