(2E)-3-(4-bromo-3-nitrophenyl)-N,N-dimethylacrylamide | 1350816-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-bromo-3-nitrophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-bromo-3-nitrophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1350816-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 299.124
• InChiKey: BVDDYILLNOHTDW-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-bromo-3-nitrophenyl)-N,N-dimethylacrylamide 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(3-amino-4-isopropylphenyl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(4-bromo-3-nitrophenyl)acrylate 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2E)-3-(4-bromo-3-nitrophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172