tert-butyl N-(3,4-ditert-butylthiophen-1-ylidene)carbamate | 321124-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl N-(3,4-ditert-butylthiophen-1-ylidene)carbamate
• CAS: 321124-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂S
• 分子量: 311.489
• InChiKey: NDKDUBNEJRDIAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 tert-butyl N-(3,4-ditert-butylthiophen-1-ylidene)carbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单环噻吩、3,4-二叔丁基噻吩的硫亚胺、砜二亚胺和亚砜亚胺衍生物的合成和结构

  摘要：

  3,4-二叔丁基噻吩 (6a) 与 N-[(对甲苯磺酰基) 亚氨基]-苯基碘烷 (TsN=IPh) 在 Cu(MeCN)4PF6 存在下在 MeCN 中在室温下反应提供 3, 4-二叔丁基-1-[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩(3b),3,4-二叔丁基-1,1-双[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩（5a）和1-（对甲苯磺酰基）-3,4-二叔丁基吡咯（7a）为主要产品。使用 20 摩尔量的 6a 得到 3b，产率增加了 61%。用 (CF3CO)2O 或 (CF3SO2)2O 处理 3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (1a)，然后与 RSO2NH2、ROC(=O)NH2 或 RCONH2 反应，提供一系列 S- 6a 的亚氨基衍生物 (3b,c,e-h)，在亚氨基氮原子上带有吸电子取代基。用CF3CO2H处理S-亚氨基衍生物3f（氮原子上的取代基=COBu）得到氨基锍盐

  DOI：

  10.1002/hc.1052
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-tert-butylthiophene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 tert-butyl N-(3,4-ditert-butylthiophen-1-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3,4-di-t-butylthiophene 1-imide and its N-substituted derivatives

  摘要：

  Treatment of 3,4-di-t-butylthiophene 1-oxide with (CF3CO)(2)O or (CF3SO2)(2)O, followed by reaction with RSO2NH2, ROC(=O)NH2, or RCONH2 furnished a series of 1-imino derivatives of 3,4-di-t-butyl-thiophene, which carry an electron-withdrawing substituent on the imino nitrogen atom. Treatment of an imino derivative (substituent on the nitrogen atom=(CO2Bu)-Bu-t) with CF3CO2H gave the corresponding aminosulfonium salt, whose deprotonation led to the N-unsubstituted parent l-imide derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01481-7