(Z,1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-3-phenylbut-2-en-1-ol | 616866-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-3-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 616866-98-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂Si
• 分子量: 416.72
• InChiKey: MBCZWIJTPGDVOI-SBMSAAAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (E)-(S)-2-Isopropyl-4-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-2-phenyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids

  摘要：

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  DOI：

  10.1021/ja037078a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (Z)-1-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-phenyl-but-2-ene-1,4-diol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z,1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-3-phenylbut-2-en-1-ol 、 (Z)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-phenyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids

  摘要：

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  DOI：

  10.1021/ja037078a