7-acetoxy-11,12-dihydro-8-methoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine | 1114515-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 7-acetoxy-11,12-dihydro-8-methoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: (2-Methoxy-5,6-dihydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-c]phenanthridin-1-yl) acetate
• CAS: 1114515-69-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅
• 分子量: 363.37
• InChiKey: DXDUMDWGILHDMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-11,12-dihydro-8-methoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine 在 10% Pd on charcoal 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以93%的产率得到O-acetylisodecarine
  参考文献：
  名称：

  基于氮杂6π-电子体系的微波辅助电环反应，苯并[ c ]菲啶去甲替硝啶，去甲诺维汀和异麦角碱的新合成

  摘要：

  利用氮杂6π电子系统的微波辅助电环反应，通过在苯并[ c ]菲啶核上的C4b和N5之间形成键，开发了一种新的，通用的合成苯并菲啶生物碱的合成途径。该策略已成功用于合成去甲替尼丁（1b），去甲诺维汀（1 d）和异多卡因（1f）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.076
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-2-naphthyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-acetoxy-11,12-dihydro-8-methoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助氮杂6π电子体系的环化反应和布鲁索帕比林的结构修饰，全合成苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.066