3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl]-propionaldehyde | 259674-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl]-propionaldehyde
• CAS: 259674-79-8
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 464.793
• InChiKey: VTDHWLDDLWCKMM-MYDTUXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl]-propionaldehyde 在 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran, 2-Epigoniothalesdiol, Employing Stereoselective Hydrogenation

  摘要：

  描述了一种高效且立体定义的工艺，用于制备具有连续立体中心的3,4-二羟基-2,5-双取代四氢呋喃环，同时还报道了2-表古尼奥烯醇的非对称合成，重点介绍了源自C2-酰胺的功能化手性内酯的详细推导过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2993
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-but-3-enyl-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-one 在 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran, 2-Epigoniothalesdiol, Employing Stereoselective Hydrogenation

  摘要：

  描述了一种高效且立体定义的工艺，用于制备具有连续立体中心的3,4-二羟基-2,5-双取代四氢呋喃环，同时还报道了2-表古尼奥烯醇的非对称合成，重点介绍了源自C2-酰胺的功能化手性内酯的详细推导过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2993