(9R)-moracin O | 123702-97-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (9R)-moracin O
• 英文别名: (R)-5-[6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-benzo[1,2-b;5,4-b']difuran-2-yl]-benzene-1,3-diol；(R)-moracin O；5-[(6R)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,6-dihydrofuro[3,2-f][1]benzofuran-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 123702-97-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: HMTMYIWMPJSCAZ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-{6-[3,5-bis-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-phenyl]-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran-2-yl}-propa-2-ol 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(9R)-moracin O
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of moracin O and moracin P, and establishment of the absolute configuration of moracin O

  摘要：

  利用 Sonogashira 交叉偶联反应和原位环化，首次实现了天然苯并呋喃、吗拉辛 O 和 P 的全合成，并确定了天然吗拉辛 O 的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b823340c

文献信息

• Bioactive Benzofuran Derivatives from Cortex Mori Radicis, and Their Neuroprotective and Analgesic Activities Mediated by mGluR1
  作者：Ya-Nan Wang、Mao-Feng Liu、Wei-Zhen Hou、Rui-Ming Xu、Jie Gao、An-Qi Lu、Mei-Ping Xie、Lan Li、Jian-Jun Zhang、Ying Peng、Li-Li Ma、Xiao-Liang Wang、Jian-Gong Shi、Su-Juan Wang

  DOI：10.3390/molecules22020236

  日期：——

  Four new benzofuran-type stilbene glycosides and 14 known compounds including 8 benzofuran-type stilbenes and 6 flavonoids were isolated from the traditional Chinese medicine, Cortex Mori Radicis. The new compounds were identified as (9R)-moracin P 3′-O-α-l-arabinopyranoside (1), (9R)-moracin P 9-O-β-d-glucopyranoside (2), (9R)-moracin P 3′-O-β-d-glucopyranoside (3), and (9R)-moracin O 10-O-β-d-glucopyranoside (4) based on the spectroscopic interpretation and chemical analysis. Three benzofuran-type stilbenes, moracin O (5), R (7), and P (8) showed significant neuroprotective activity against glutamate-induced cell death in SK-N-SH cells. In addition, moracin O (5) and P (8) also demonstrated a remarkable inhibition of the acetic acid-induced pain. The molecular docking with metabotropic glutamate receptor 1 (mGluR1) results indicated that these neuroprotective benzofuran-type stilbenes might be the active analgesic components of the genus Morus, and acted by mediating the mGluR1 pathway.

  从传统中药“桑白皮”中分离出4种新的苯并呋喃类二苯乙烯糖苷和14种已知化合物，包括8种苯并呋喃类二苯乙烯和6种黄酮类化合物。根据光谱分析和化学分析，这些新化合物被鉴定为（9R）-桑色素 P 3′-O-α-L-阿拉伯糖吡喃糖苷（1）、（9R）-桑色素 P 9-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（2）、（9R）-桑色素 P 3′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（3）和（9R）-桑色素 O 10-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（4）。三种苯并呋喃类二苯乙烯，即桑色素 O（5）、R（7）和 P（8），对谷氨酸诱导的SK-N-SH细胞死亡显示出显著的神经保护活性。此外，桑色素 O（5）和 P（8）还对乙酸诱导的疼痛表现出显著的抑制作用。与代谢型谷氨酸受体1（mGluR1）的分子对接结果表明，这些具有神经保护作用的苯并呋喃类二苯乙烯可能是桑属植物的活性
• The first total synthesis of moracin O and moracin P, and establishment of the absolute configuration of moracin O
  作者：Navneet Kaur、Yan Xia、Yinglan Jin、Nguyen Tien Dat、Kondaji Gajulapati、Yongseok Choi、Young-Soo Hong、Jung Joon Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/b823340c

  日期：——

  The first total synthesis of the naturally occurring benzofurans, moracins O and P was achieved using a Sonogashira cross coupling reaction followed by in situ cyclization, and the absolute configuration of natural moracin O was established.

  利用 Sonogashira 交叉偶联反应和原位环化，首次实现了天然苯并呋喃、吗拉辛 O 和 P 的全合成，并确定了天然吗拉辛 O 的绝对构型。