6-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 214461-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: [(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethyl] acetate
• CAS: 214461-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆
• 分子量: 287.272
• InChiKey: ZREGATOBLCNTEX-SRQGCSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 0.83h， 生成 N-[(S)-2-Hydroxy-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Completely regioselective synthesis of 5- and 6- amino and fluoro-hexofuranoses via cyclic sulphates

  摘要：

  The nucleophilic opening of new and previously described 5,6- and 3,5-glucohexofuranose cyclic sulphates is a regioselective and efficient way to prepare 6- and 5-azido(amino)- and 6- and 5-fluoro-aldofuranose derivatives (D-gluco and L-ido configurations). (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01529-9
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulfates in the regioselective synthesis of 5- and 6-amino and 5- and 6-fluorohexofuranoses

  摘要：

  Cyclic sulfates of 5,6- and 3,5-D-glucofuranose were used to prepare 6- and 5-azido (amino) and 6- and ti-fluoro derivatives of 1,2-O-isopropylidenehexofuranoses (D-gluco and L-ino configurations). The reactions were completely regioselective and, in the case of stereogenic centers (substitution at C-5), completely stereoselective. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00124-x