(S_S,Z)-3-((1S)-isoborneol-10-sulfinyl)-1-methoxybuta-1,3-diene | 143838-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S_S,Z)-3-((1S)-isoborneol-10-sulfinyl)-1-methoxybuta-1,3-diene
• 英文别名: (1S,2R,4R)-1-[[(S)-[(3Z)-4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl]sulfinyl]methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 143838-66-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 284.42
• InChiKey: HXEVXZWVXGXLBO-NNOZQREASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S_S,Z)-3-((1S)-isoborneol-10-sulfinyl)-1-methoxybuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Homochiral 1-methoxy-3-sulfinyl-1,3-butadienes derived from 10-mercaptoisoborneol

  摘要：

  Simple syntheses of homochiral (Z)- and (E)-1-methoxy-3-alkylsulfinyl-1,3-butadienes were provided by the cycloaddition of (IS)-d-isobornyl-10-sulfenic acid to (Z)- and (E)-1-methoxybut-1-en-3-yne. Asymmetric induction pertained for such cycloadditions, which also provided homochiral dienes from 1-ethynylcyclohex-1-ene.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80505-4

文献信息

• Synthesis and Asymmetric Diels−Alder Reactions of Enantiopure 3-(Alkylsulfinyl)-1-methoxy-1,3-butadienes
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto、David Neville Jones

  DOI：10.1021/jo962286p

  日期：1997.6.1

  Simple syntheses of enantiopure (E)- and (Z)-3-(alkylsulfinyl)-1-methoxy-1,3-butadienes 2and 3 were provided by the addition of (1S)-isoborneol-10-sulfenic and (S)-phenyl-2-hydroxyethanesulfenic acids 8 to (E)- and (Z)-1-methoxybut-1-en-3-ynes (9) and (10). These additions proceeded with asymmetric induction, the extent of which depended upon the nature of the chiral hydroxyalkyl group. Cycloadditions

  对映纯（E）-和（Z）-3-（烷基亚磺酰基）-1-甲氧基-1,3-丁二烯2和3的简单合成通过添加（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基和（S）-苯基-2-羟基乙烷亚磺酸8至（E）-和（Z）-1-甲氧基但是-1-en-3-炔基（9）和（10）。这些添加以不对称诱导进行，其程度取决于手性羟烷基的性质。当高氯酸锂或氯化锌在二氯甲烷中催化时，丙烯酸甲酯向对映体纯二烯的环加成反应具有完全的区域选择性和非常高的立体选择性。硫的手性控制了这些Diels-Alder环加成物中的非对映选择性。