Methyl trachyloban-19-oate | 17458-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl trachyloban-19-oate
• 英文别名: (-)-methyl trachyloban-19-oate
• CAS: 17458-33-2；35688-41-6；68365-96-8；73036-63-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: DBYBRADCKQFKPC-SMRLNCKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl trachyloban-19-oate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  维氏try虫的二萜和合成衍生物具有类杀虫学活性。

  摘要：

  体外测试了Viguiera aspillioides的块茎根的二氯甲烷提取物对克氏锥虫的影响，然后对其进行了研究，以鉴定其活性化合物，即已知的二萜（-）-ent-kaur-16-en-19-oic酸。 ，（-）-trachyloban-19-oic acid和（-）-kauran-16alpha-ol。获得并测试了酸性化合物的合成衍生物。其中之一（-）-kaur-16-en-19-ol也很活跃。他们的IC50已经给出。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957971
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 Methyl trachyloban-19-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-甲基atis-16-en-19-oate，（-）-甲基kaur-16-en-19-oate和（-）-trachyloban-19-oate的合成方法是钯-催化的环烯基化和均烯丙基均烯丙基自由基重排。

  摘要：

  （-）-甲基atis-16-en-19-oate（1c），（-甲基​​kaur-16-en-19-oate（2c）和（-）-甲基trachyloban-19-通过使用钯催化的环烯基化和均烯丙基-均烯丙基芳基重排的混合策略已经获得了酸酯（3c）。使用d'Angelo's不对称迈克尔加成法，由具有98％ee的2-烯丙基环己酮（4）制备常见的合成中间体5。通过钯催化的环烯基化反应，在5个官能团上进行的一系列修饰导致生成（+）-14，这是我们已经作为外消旋体制备的。（-）-atis-16-ene-19-oate（1c）通过均烯丙基-均烯丙基自由基重排生成。另一方面，Wolff-Kishner还原18，然后进行酯化反应生成（-）-甲基kaur-16-en-19-酸酯（2c）和（-）-甲基Trachyloban-19-酸酯（3c）。

  DOI：

  10.1021/jo000142b

文献信息

• New pentacyclic diterpene acid
  作者：J.St. Pyrek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93154-0

  日期：1970.1

  A new trachylobane derivative—trachyloban-19-oic acid (IIIa) together with the biogenetically related (−)-kaur-16-en-19-oic acid (Ia) was isolated from the flowers of Helianthus annuus L. The structure for the title compound was determined by degradation and spectral data.

  从向日葵的花中分离到一种新的曲珠烷衍生物-曲珠-19-oic酸（IIIa）和与生物遗传相关的（-）-kaur-16-en-19-oic酸（Ia）。通过降解和光谱数据确定标题化合物。