ethyl (Z)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)acrylate | 1205539-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-fluorophenylamino)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate；(Z)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-fluorophenylamino)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-fluoroanilino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1205539-67-8
• 化学式: C₂₄H₂₂FNO₃
• 分子量: 391.442
• InChiKey: SIFJLISXFWIGJO-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,1’-二叔丁基二磷烷 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 ethyl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)propanoate 、 ethyl (R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID ESTERS
  [FR] NOUVEAUX ESTERS DE BÊTA-AMINO ACIDES N-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及公式（2）的β-氨基酸酯，以及通过还原相应的烯胺或β-酮酯的氨化后与卤代苯衍生物缩合制备β-氨基酸酯的方法。

  公开号：

  WO2010006954A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-碘苯 在 silver tetrafluoroborate 、 L-脯氨酸 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (Z)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  신코나 유래 유기촉매를 이용한 비대칭 수소첨가 반응에 의한 키랄 베타 아미노산 유도체의 제조방법

  摘要：

  本发明提供了一种利用辛科纳衍生有机催化剂进行的不对称氢加成反应制备手性β-氨基酸衍生物的方法。本发明的手性β-氨基酸衍生物的制备方法可用于制备手性化合物的方法，特别是在合成艾泽蒂米布领域，可以有效地用于合成光学纯度高的化合物。

  公开号：

  KR101764185B1

文献信息

• Efficient preparation of an N-aryl β-amino acid via asymmetric hydrogenation and direct asymmetric reductive amination en route to Ezetimibe
  作者：Guuske F. Busscher、Laurent Lefort、Jozef G.O. Cremers、Marco Mottinelli、Roel W. Wiertz、Ben de Lange、Yutaka Okamura、Yukinori Yusa、Kazuhiko Matsumura、Hideo Shimizu、Johannes G. de Vries、André H.M. de Vries

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.013

  日期：2010.7

  Two routes for the preparation of an N-aryl beta-amino acid, an important precursor for the cholesterol-lowering drug Ezetimibe, were investigated. The first pathway proceeds via an Rh- or Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of N-aryl enamine giving the desired product with up to 82% ee. The other pathway involves a direct asymmetric reductive amination (DARA) of the beta-keto ester which yielded the beta-amino ester in high yield and 97% ee. Subsequent copper-catalyzed N-arylation gave the target compound. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.