ethyl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)propanoate | 1246513-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-fluorophenylamino)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoate；(S)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-fluorophenylamino)propanoate；ethyl (3S)-3-(4-fluoroanilino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1246513-85-8
• 化学式: C₂₄H₂₄FNO₃
• 分子量: 393.458
• InChiKey: XQLYXFNQCDDKCI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)propanoate 在 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63536 mg的产率得到(S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  신코나 유래 유기촉매를 이용한 비대칭 수소첨가 반응에 의한 키랄 베타 아미노산 유도체의 제조방법

  摘要：

  本发明提供了一种利用辛科纳衍生有机催化剂进行的不对称氢加成反应制备手性β-氨基酸衍生物的方法。本发明的手性β-氨基酸衍生物的制备方法可用于制备手性化合物的方法，特别是在合成艾泽蒂米布领域，可以有效地用于合成光学纯度高的化合物。

  公开号：

  KR101764185B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)propiolate 在 silver tetrafluoroborate 、 三氯硅烷 、 C₂₆H₂₈N₄O₂ 、 水 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)propanoate 、 ethyl (R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  신코나 유래 유기촉매를 이용한 비대칭 수소첨가 반응에 의한 키랄 베타 아미노산 유도체의 제조방법

  摘要：

  本发明提供了一种利用辛科纳衍生有机催化剂进行的不对称氢加成反应制备手性β-氨基酸衍生物的方法。本发明的手性β-氨基酸衍生物的制备方法可用于制备手性化合物的方法，特别是在合成艾泽蒂米布领域，可以有效地用于合成光学纯度高的化合物。

  公开号：

  KR101764185B1

文献信息

• [EN] NOVEL N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID ESTERS<br/>[FR] NOUVEAUX ESTERS DE BÊTA-AMINO ACIDES N-SUBSTITUÉS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010006954A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to β-amino acid esters of Formula (2), and to a method for the preparation of β-amino acid esters of formula (2) by reduction of the corresponding enamines or amination of a β-keto ester followed by condensation with a halogen-substituted benzene derivative.

  本发明涉及公式（2）的β-氨基酸酯，以及通过还原相应的烯胺或β-酮酯的氨化后与卤代苯衍生物缩合制备β-氨基酸酯的方法。
• Efficient preparation of an N-aryl β-amino acid via asymmetric hydrogenation and direct asymmetric reductive amination en route to Ezetimibe
  作者：Guuske F. Busscher、Laurent Lefort、Jozef G.O. Cremers、Marco Mottinelli、Roel W. Wiertz、Ben de Lange、Yutaka Okamura、Yukinori Yusa、Kazuhiko Matsumura、Hideo Shimizu、Johannes G. de Vries、André H.M. de Vries

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.013

  日期：2010.7

  Two routes for the preparation of an N-aryl beta-amino acid, an important precursor for the cholesterol-lowering drug Ezetimibe, were investigated. The first pathway proceeds via an Rh- or Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of N-aryl enamine giving the desired product with up to 82% ee. The other pathway involves a direct asymmetric reductive amination (DARA) of the beta-keto ester which yielded the beta-amino ester in high yield and 97% ee. Subsequent copper-catalyzed N-arylation gave the target compound. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 신코나 유래 유기촉매를 이용한 비대칭 수소첨가 반응에 의한 키랄 베타 아미노산 유도체의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR101764185B1

  公开（公告）日：2017-08-02

  본 발명은 신코나 유래 유기촉매를 이용한 비대칭 수소첨가 반응에 의한 키랄 베타 아미노산 유도체의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 키랄 베타 아미노산 유도체의 제조방법은 키랄 화합물의 제조방법, 특히, 에제티미브 합성 분야에서 광학적으로 순도 높은 화합물을 합성하는 방법으로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明提供了一种利用辛科纳衍生有机催化剂进行的不对称氢加成反应制备手性β-氨基酸衍生物的方法。本发明的手性β-氨基酸衍生物的制备方法可用于制备手性化合物的方法，特别是在合成艾泽蒂米布领域，可以有效地用于合成光学纯度高的化合物。