methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 131589-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 131589-92-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: UKHJYNJLXQXFTI-FZGMBXNASA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以90%的产率得到methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel modified 5-O-desosamine ketolides

  摘要：

  A series of novel modified 5-O-desosamine-ketolides were synthesized. The 5-O-desosamine fragment was removed from ketolide by an efficient and mild manipulation. 4-O-substituted desosamine was introduced into the ketolide aglycon and various coupling methods were essayed for the glycosylation. Three novel ketolides were tested for in vitro antibacterial activity against a panel of susceptible and resistant pathogens. Compound 26 showed potent activity against all the methicillin-sensitivity and resistant pathogens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.064
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Hale, Karl J.; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2112 - 2122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Strategy for the Synthesis of Rare Sugars via Ru(II)-Catalyzed and Boron-Mediated Selective Epimerization of 1,2-<i>trans</i>-Diols to 1,2-<i>cis</i>-Diols
  作者：Xiaolei Li、Jicheng Wu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c13399

  日期：2022.3.2

  Although several methods have been developed for the synthesis of rare monosaccharides, most of them involve lengthy steps. Herein, we report an efficient and general strategy that can provide access to rare sugars from commercially available common monosaccharides via a one-step Ru(II)-catalyzed and boron-mediated selective epimerization of 1,2-trans-diols to 1,2-cis-diols. The formation of boronate esters

  人聚糖主要由九种常见的糖组成部分组成。另一方面，已经在细菌中发现了数百种单糖，其中大多数不易获得。获得这些稀有糖和相应的糖缀合物的能力可以促进对细菌中各种重要的生物学过程的研究，包括微生物群与人类宿主之间的相互作用。许多稀有糖也存在于各种具有显着生物活性的天然产物和药物试剂中。尽管已经开发了几种用于合成稀有单糖的方法，但其中大多数都涉及冗长的步骤。在此处，反式二醇到 1,2-顺式二醇。硼酸酯的形成将平衡推向 1,2-顺式二醇产物，该产物可立即用于进一步的选择性功能化和糖基化。通过在天然产物或生物活性化合物中有效构建糖苷骨架，证明了该策略的实用性。
• The total synthesis of (–)-phyllanthostatin-1
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Henry A. Vaccaro

  DOI：10.1039/c39870001026

  日期：——

  The first total synthesis of the important antitumour glycoside (–)-phyllanthostatin-1 (1) is described; the key steps include a regioselective Koenigs–Knorr reaction to establish the 1,2-O-linkage in disaccharide (6) and a stereoselective triphenylphosphine–di-isopropyl azodicarboxylate (TPP–DIAD) glycosidation of hemiacetal (12) with aglycone (15).

  描述了重要的抗肿瘤糖苷（–）-phyllanthostatin-1（1）的第一个全合成；关键步骤包括在二糖中建立1,2- O区域选择性的Koenigs-Knorr反应（6）和半缩醛（12）与糖苷配基的立体选择性三苯基膦-二异丙基偶氮二羧酸酯（TPP-DIAD）糖基化（15） 。