3-[(2S,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionaldehyde | 210165-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-[(2S,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[(2S,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxypropanal
• CAS: 210165-35-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: SXRHQPQTTFMKQR-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.459±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.973±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3-[(2S,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 magnesium bromide 作用下， 生成 (S)-4-[(2S,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-butan-2-ol 、 (R)-4-[(2S,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物作为手性助剂，对β-和γ-烷氧基醛进行不对称亲核加成

  摘要：

  格氏试剂和烯丙基三丁基锡的亲核加成反应衍生自l-岩藻糖和d-阿拉伯糖的手性ω-四氢吡喃基氧基丙醛和丁醛，相应的醇具有非对映选择性（1，6-不对称诱导的de高达51％，95％由1、5不对称感应）

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00717-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(2S,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物作为手性助剂，对β-和γ-烷氧基醛进行不对称亲核加成

  摘要：

  格氏试剂和烯丙基三丁基锡的亲核加成反应衍生自l-岩藻糖和d-阿拉伯糖的手性ω-四氢吡喃基氧基丙醛和丁醛，相应的醇具有非对映选择性（1，6-不对称诱导的de高达51％，95％由1、5不对称感应）

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00717-5