(1S,6R)-5-ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid | 854018-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,6R)-5-ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 854018-34-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: DDSPXFNCTKCCAH-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-5-ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid 在 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (3aR,6S,6aS,8aR)-6-bromo-4-ethyl-6,6a-dihydro-2,2-dimethyl-8-oxo-3aH,8H-oxeto[3,2-d]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Whole-Cell Biotransformation of m-Ethyltoluene into 1S,6R-5-Ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic Acid as an Approach to the C-Ring of the Binary Indole - Indoline Alkaloid Vinblastine

  摘要：

  利用表达甲苯二氧酶（TADO）的假单胞菌 BGXM1，通过间乙基甲苯（4）的全细胞生物转化，高效地制备出了标题化合物 3，它是构建临床上重要的抗癌药物长春新碱（1）类似物的潜在基石。利用传统化学技术，代谢物 3 很容易转化为衍生物 5-8，并通过单晶 X 射线分析确定了最后一种衍生物的结构，包括绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch04185
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基甲苯 在 甘油 、 yeast extract air 、 MSB medium 、 Pseudomonas putida BGXM₁ 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到(1S,6R)-5-ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Whole-Cell Biotransformation of m-Ethyltoluene into 1S,6R-5-Ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic Acid as an Approach to the C-Ring of the Binary Indole - Indoline Alkaloid Vinblastine

  摘要：

  利用表达甲苯二氧酶（TADO）的假单胞菌 BGXM1，通过间乙基甲苯（4）的全细胞生物转化，高效地制备出了标题化合物 3，它是构建临床上重要的抗癌药物长春新碱（1）类似物的潜在基石。利用传统化学技术，代谢物 3 很容易转化为衍生物 5-8，并通过单晶 X 射线分析确定了最后一种衍生物的结构，包括绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch04185