1-[3,7-anhydro-5-azido-8-O-benzyl-5-deoxy-2-O-(2,2-dimethylpropionyl)-D-erythro-α-D-allo-octofuranosyl]-1H-3-(benzyloxymethyl)-5-iodopyrimidine-2,4-dione | 277317-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3,7-anhydro-5-azido-8-O-benzyl-5-deoxy-2-O-(2,2-dimethylpropionyl)-D-erythro-α-D-allo-octofuranosyl]-1H-3-(benzyloxymethyl)-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: [(2R,3R,3aR,5R,6R,7R,7aR)-7-azido-6-hydroxy-2-[5-iodo-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 277317-34-7
• 化学式: C₃₂H₃₆IN₅O₉
• 分子量: 761.57
• InChiKey: AXELRBOYYJLGTJ-DCJRAKGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,7-anhydro-5-azido-8-O-benzyl-5-deoxy-2-O-(2,2-dimethylpropionyl)-D-erythro-α-D-allo-octofuranosyl]-1H-3-(benzyloxymethyl)-5-iodopyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ezomycin核苷二糖的合成。

  摘要：

  [等式-参见文字]将受保护的ezomycin八糖核苷与受保护的ezoaminuroic酸供体在O-6'处糖基化，经过几个官能团修饰后，提供标题化合物1（与4-desamino-4-oxoezomycin A相同（ 2））。

  DOI：

  10.1021/ol005696f
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R,4R,5R,7R,8R,9R,11S)-8-azido-11-phenyl-5-phenylsulfanyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 1-[3,7-anhydro-5-azido-8-O-benzyl-5-deoxy-2-O-(2,2-dimethylpropionyl)-D-erythro-α-D-allo-octofuranosyl]-1H-3-(benzyloxymethyl)-5-iodopyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  ezomycin核苷二糖的合成。

  摘要：

  [等式-参见文字]将受保护的ezomycin八糖核苷与受保护的ezoaminuroic酸供体在O-6'处糖基化，经过几个官能团修饰后，提供标题化合物1（与4-desamino-4-oxoezomycin A相同（ 2））。

  DOI：

  10.1021/ol005696f