(E)-3-phenylhex-3-en-2-ol | 1341133-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-phenylhex-3-en-2-ol
• CAS: 1341133-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NGURQLWGHVOTII-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenylhex-3-en-2-ol 在 咪唑 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 zinc(II) carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-(4-bromophenyl)-3-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三取代的烯基烯醇及其甲硅烷基和甲基醚衍生物的区域选择性和立体选择性Heck-Matsuda芳基化反应可访问两个连续的立体中心：扩大氧化还原中继过程并在中观己烯醇的全合成中应用

  摘要：

  利用甲硅烷基和甲基醚开发了三取代烯丙基烯醇的新型钯催化的氧化还原-中继Heck芳基化反应。反应在温和条件下以中等至高收率进行，具有极好的抗非对映选择性，从而形成含有两个连续立体中心的α，β-二取代甲基酮。使用起始烯醇的甲硅烷基和甲基醚进行的新的氧化还原-继电器芳基化表明，游离羟基的存在不是有效的氧化还原-继电器工艺的先决条件。氘标记的烯醇2- d -10a，2- d -10b和2- d -10c允许追踪起始的游离醇，甲硅烷基和甲基醚向相应的甲基酮3- d -11a的转化中氢化钯的重新插入步骤，氘的保留率> 98％。此外，该方法的合成潜力已通过4个步骤直接合成内消旋己烯雌酚得到了证明，其中烯醇10a的总收率为41％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03098
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-2-pentenal 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-phenylhex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用单一手性有机催化剂对α-支链烯酮进行非对映发散不对称磺基-迈克尔加成

  摘要：

  现代不对称催化的一个重要限制是，当应用于在单个步骤中生成具有多个立体中心的手性分子的过程时，研究人员无法选择性地访问所有可能的立体异构产品的完整矩阵。镜像产物可以由手性催化剂的对映体对离散地提供。但是，使用单一催化剂调节非对映选择性的强制意义在很大程度上是一个未解决的挑战。我们在此记录了通过施加外部化学刺激来切换手性有机小分子（一种带有悬垂伯胺的奎宁环衍生物）的催化功能的可能性，以诱导非对映发散途径。该策略可以完全控制烷基硫醇与α-取代α的不对称共轭加成的立体化学，β-不饱和酮，一类以前从未屈服于催化方法的羰基化合物。酸性添加剂和反应介质的明智选择改变了催化剂非对映选择的意义，从而提供具有高对映选择性的顺式或反式产物。

  DOI：

  10.1021/ja207847p