2,2,2-三(乙硫基)-1-苯基乙烷-1-酮 | 84543-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三(乙硫基)-1-苯基乙烷-1-酮
• 英文名称: 2,2,2-tris(ethylsulfanyl)-1-phenylethanone
• CAS: 84543-51-1
• 化学式: C₁₄H₂₀OS₃
• 分子量: 300.51
• InChiKey: XEDRAKUTXSJSEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三(乙硫基)-1-苯基乙烷-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Bis-ethylsulfanyl-phenyl-thioacetic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Trimethyl α-Keto Trithioorthocarboxylates into α,α-Bis(methylthio) Thiolcarboxylates. A New Rearrangement of Synthetic Interest

  摘要：

  A study was made of the isomerization reaction of a great variety of trimethyl alpha-keto trithioorthocarboxylates to alpha,alpha-bis(methylthio) thiolcarboxylates, intermediates of high synthetic value for the synthesis of alpha-arylpropionic acids. The reaction was carried out In methylene chloride in the presence of catalytic amounts of trityl perchlorate or methanesulfonic acid and was complete in 2 h at rt. In most of the investigated cases the result was positive, the yields usually being greater than 90%. Also the reaction mechanism was subjected to an experimental study.

  DOI：

  10.1021/jo970683+
• 作为产物：
  描述：

  N-ethylthiophthalimide 、 苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到2,2,2-三(乙硫基)-1-苯基乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  关于控制碳上的亚磺酰基

  摘要：

  通过控制还原易得的双-磺基化产物，可以实现与吸电子基团相邻的碳上的受控单磺基化。

  DOI：

  10.1039/c39820001183

文献信息

• GROSSERT, J. S.;DUBEY, P. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 20, 1183-1184
  作者：GROSSERT, J. S.、DUBEY, P. K.

  DOI：——

  日期：——