N-ethylthiophthalimide | 17796-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethylthiophthalimide
• 英文别名: ethylthio phthalimide；2-(ethylthio)isoindoline-1,3-dione；2-Ethylsulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 17796-70-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: WOTMEGYCCPNSSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  355.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylthiophthalimide 生成 邻苯二甲酸亚胺
  参考文献：
  名称：

  GROSSERT, J. S.;DUBEY, P. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 20, 1183-1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 乙硫醇 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-ethylthiophthalimide
  参考文献：
  名称：

  大蒜素启发的硫代氟喹诺酮类药物对ESKAPE病原体的抗菌作用。

  摘要：

  由环丙沙星合成硫代氟喹诺酮类药物，并评估其对一组致病细菌的抗菌活性。包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）在内的革兰氏阳性菌种对环丙沙星与N-丙硫基取代基结合的敏感性表现出最高水平。有证据表明，抗生素在细菌中形成具有低分子量硫醇的二硫键，并增强了胞浆中活性氧（ROS）的生成。归根结底，硫醇化氟喹诺酮类药物的抗MRSA活性增强归因于细胞通透性增加以及与胞质硫醇的反应，产生了无活性的二硫键代谢产物和母体环丙沙星作为DNA合成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.002

文献信息

• Studies on topical antiinflammatory agents. II. Synthesis and vasoconstrictive activity of 21-substituted corticosteroids with sulfur-containing moieties.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUCHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA、Kaoru SOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.1795

  日期：——

  As part of the search for new topical antiinflammatory agents, various 21-substituted corticosteroids having sulfur-containing moieties were prepared and tested for vasoconstrictive activity in humans. A structure-activity relationship study revealed that substitution of the 21-hydroxy group with a lower alkyl-thio group enhanced the activity. The activities of the 21-methylthio (3Ad) and the 21-ethylthio (3Ae) compounds were more potent than that of 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeroyloxy-1, 4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV).

  在寻找新型局部抗炎药物的过程中，制备并测试了多种含有硫元素的21-取代皮质类固醇在人体的血管收缩活性。结构-活性关系研究表明，将21-羟基基团用低级烷基硫基团替代可以增强活性。21-甲硫基（3Ad）和21-乙硫基（3Ae）化合物的活性比9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸氧基-1, 4-孕甾二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）更强。
• N-Thiolated β-lactam antibacterials: Effects of the N-organothio substituent on anti-MRSA activity
  作者：Bart Heldreth、Timothy E. Long、Seyoung Jang、G. Suresh Kumar Reddy、Edward Turos、Sonja Dickey、Daniel V. Lim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.029

  日期：2006.6

  importance of the N-organothio moiety on antibacterial activity. Our results indicate that elongation of the N-alkylthio residue beyond two carbons, or extensive branching within the organothio substituent, diminishes antibacterial effects. Of the derivatives we examined, the N-sec-butylthio beta-lactam derivative 5g possesses the strongest growth inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus

  报道了对N-硫醇化β-内酰胺1的结构活性图谱的研究，该研究证明了N-有机硫基部分对抗菌活性的重要性。我们的结果表明，N-烷硫基残基的延伸超过两个碳原子，或有机硫取代基内的大量分支，将减弱抗菌作用。在我们检查过的衍生物中，N-仲丁硫基β-内酰胺衍生物5g对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株具有最强的生长抑制活性。硫的氧化态很重要，因为N-亚磺酰基和N-亚磺酰基可提供最佳的抗菌活性，而带有N-磺酰基或N-磺酸官能团的内酰胺则弱得多或没有抗MRSA特性。尽管对于N-仲丁硫基β-内酰胺15a-d，3R，4S-内酰胺15c，d的活性比3S，4R-立体异构体15a，b的活性高，但有机硫链中的立体化学似乎并不是一个重要因素。在琼脂扩散实验中。N-甲硫内酰胺对谷胱甘肽的存在最敏感，其次是N-乙硫和N-仲丁硫内酰胺，这表明内酰胺的生物活性和细菌选择性可能与细菌中有机硫醇的量有关。细胞。这些结果支持了化合物作用机
• Studies on topical antiinflammatory agents. III. Synthesis of 17.ALPHA.-acyloxy-9.ALPHA.-fluoro-11.BETA.-hydroxy-16.BETA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-thio derivatives and related compounds.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUCHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA、Kaoru SOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.3286

  日期：——

  beta-methyl-1,4-pregnadiene-3, 20-dione 17-esters and related compounds were synthesized and evaluated as topical antiinflammatory agents. These compounds were prepared by the reaction of 9 alpha-fluoro-11 beta,17 alpha,21-trihydroxy-16 beta-methyl-1,4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone, I) 17-ester derivatives and various mercapto compounds. A structure-activity relationship study revealed that

  合成了一系列9-α-氟-11β，17α-二羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3、20-二酮17-酯的21-硫代衍生物和相关化合物，并将其评估为局部抗炎药代理商。这些化合物是由9个α-氟-11β，17α，21-三羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3、20-二酮（倍他米松I）17-酯衍生物与各种巯基化合物。结构-活性关系研究表明，在21位的硫基和在17位的酯基的结构组合有助于血管收缩活性。在这些化合物中，发现21-甲硫基17-丙酸酯化合物（6）具有最强的活性，比倍他米松17-戊酸酯（BV）更有效。
• SAR Studies on the Potent and Selective Muscarinic Antagonist 2-Ethylthio-2,2-diphenylacetic AcidN,N-Diethylaminoethyl Ester
  作者：Serena Scapecchi、Piero Angeli、Silvia Dei、Carla Ghelardini、Fulvio Gualtieri、Gabriella Marucci、Fiorella Paparelli、M. Novella Romanelli、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1002/ardp.19973300503

  日期：——

  Molecular modification of the potent and selective muscarinic antagonist 2‐ethylthio‐2,2‐diphenylacetic acid N,N‐diethylamino‐ethyl ester was performed in order to identify M2 selective antagonists able to cross the blood brain barrier and potentially useful in the treatment of Alzheimer's disease. Modifications included substitution or hydrogenation of one of the phenyl rings as well as their incorporation

  对强效选择性毒蕈碱拮抗剂 2-乙硫基-2,2-二苯乙酸 N, N-二乙氨基-乙酯进行了分子修饰，以确定能够穿过血脑屏障并可能用于治疗的 M2 选择性拮抗剂阿尔茨海默氏病。修饰包括苯环之一的取代或氢化以及它们在三环系统中的结合。一般而言，引入的变化对亲和力和选择性都是有害的。某些化合物中仅存在适度的 M2 选择性，另一方面，这些化合物带有季铵基团，从而阻止它们渗透到大脑中。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Thiolation of Organozinc Halides by Using <i>N</i> ‐Thiophthalimides Leading to Polyfunctional Thioethers
  作者：Simon Graßl、Clémence Hamze、Thaddäus J. Koller、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201806261

  日期：2019.3.12

  (Hetero)aryl, benzylic, and alkyl zinc halides were thiolated with N‐thiophthalimides at 25 °C within 1 h in the presence of 5–10 % Cu(OAc)2⋅H2O to furnish the corresponding polyfunctionalized thioethers in good yields. This electrophilic thiolation was extended to the introduction of trifluoromethylthio (SCF3), thiocyanate (SCN), and selenophenyl (SePh) groups. The utility of this method was shown

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。