(1S,3R,4R,5S)-5-t-butyldiphenylsilyloxy-3-hydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane | 326599-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S)-5-t-butyldiphenylsilyloxy-3-hydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane
• 英文别名: Methyl (1S,3S,4R,5R)-3-t-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-5-hydroxy-cyclohexane carboxylate；methyl (1S,3S,4R,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 326599-49-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: IEBSMUFUWBYYTB-VNHKHXMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S)-5-t-butyldiphenylsilyloxy-3-hydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环维生素策略合成 2-甲基和乙基取代的 19-nor-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物

  摘要：

  根据环维生素策略描述了几种 19-nor-2-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物 (5-14) 的合成。从全顺式 3,5-二羟基-4-烷基-1-环己烷羧酸甲酯 (29) 开始，八种立体异构 A 环前体 2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3α-甲酰基-1-烷基双环 [3.1.0] 己烷(39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) 以两个系列制备：a (R = 甲基) 和 b (R = 乙基)。特别是，通过偶联 39 和衍生自具有天然或 23-yne 侧链的 CD 环溴化物 20 和 21 的锂化化合物，合成了标题衍生物 5-14。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500289
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R)-5-acetoxy-3-hydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,3R,4R,5S)-5-t-butyldiphenylsilyloxy-3-hydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过环维生素策略合成 2-甲基和乙基取代的 19-nor-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物

  摘要：

  根据环维生素策略描述了几种 19-nor-2-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物 (5-14) 的合成。从全顺式 3,5-二羟基-4-烷基-1-环己烷羧酸甲酯 (29) 开始，八种立体异构 A 环前体 2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3α-甲酰基-1-烷基双环 [3.1.0] 己烷(39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) 以两个系列制备：a (R = 甲基) 和 b (R = 乙基)。特别是，通过偶联 39 和衍生自具有天然或 23-yne 侧链的 CD 环溴化物 20 和 21 的锂化化合物，合成了标题衍生物 5-14。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500289

文献信息

• Precursors of the A-ring of vitamin D and method and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Laboratoire Theramex

  公开号：US06191292B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  The invention relates to precursors of the A-ring of vitamin D, of the formula (I): in which A, R, R1 and R2 are as defined in the specification. The invention also relates to a method of preparing compounds (I) comprising the enzymatic asymmetrization of 3,5-dihydroxybenzoic acid derivatives, as well as intermediates of preparation of said compounds.

  本发明涉及维生素D A环的前体，其化学式为(I)：其中A，R，R1和R2如规范中所定义。本发明还涉及一种制备化合物(I)的方法，包括酶催化不对称化3,5-二羟基苯甲酸衍生物，以及制备所述化合物的中间体。
• A Convenient, Large Scale Synthesis of<i>trans</i>-(+)-Sobrerol
  作者：Qiuan Wang、Yanlin Li、Qingqi Chen

  DOI：10.1081/scc-120021040

  日期：2003.7

  A convenient and highly efficient synthesis of optically pure trans(+)-sobrerol (1), starting from methyl 3,5-dihydroxy-4-methyl benzoate 2 in 8 steps with overall yield 26%, is reported. The key intermediate 4 is prepared in remarkably high yield by selectively esterification of 3 using lipase as catalyst. A critical step to stereoselectively inverse the configuration of 7 is realized under Mistunobu conditions.
• [EN] SUBSTITUTED VITAMIN D ANALOGUES AND THEIR THERAPEUTIC USES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA VITAMINE D ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LEUVEN K U RES & DEV

  公开号：WO2004080922A3

  公开（公告）日：2004-12-09