Methyl (1S,3S,4R,5R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-5-tosyloxy-cyclohexane carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (1S,3S,4R,5R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-5-tosyloxy-cyclohexane carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3S,4R,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆SSi
• 分子量: 580.817
• InChiKey: IZDXAQGFJLTQHF-CYZBZIJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S)-5-t-butyldiphenylsilyloxy-3-hydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 、 对甲苯磺酰氯 、 三乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 Me 、 TBDMS 、 COOCH3 、 ice 、 Brine 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica 、 TBDPS 、 OTos 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以afforded 2.3.c (R=Me, P=TBDPS, L=OTos的产率得到Methyl (1S,3S,4R,5R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-5-tosyloxy-cyclohexane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Precursors of the A-ring of vitamin D and method and intermediates for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及维生素D A环的前体，其化学式为(I)：其中A，R，R1和R2如规范中所定义。本发明还涉及一种制备化合物(I)的方法，包括酶催化不对称化3,5-二羟基苯甲酸衍生物，以及制备所述化合物的中间体。

  公开号：

  US06191292B1