3-β-hydroxyartemisinic acid | 118059-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-β-hydroxyartemisinic acid
• CAS: 118059-19-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SJLKAGXLJFTHLQ-YGEXGZRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青蒿酸 在 endophytic fungus Trichothecium roseum CIMAPN₁ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 336.0h， 以51.1%的产率得到3-β-hydroxyartemisinic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉菌CIMAPN1将青蒿酸转化为其羟基化衍生物3β-羟基青蒿酸和3β，15-二羟基青蒿素的新生物转化方法及其生物学评价

  摘要：

  首次报道了内生真菌Trichothecium roseum CIMAPN1对青蒿酸（1）的生物转化。主要的生物转化产物在薄层色谱（TLC）上显示为灰色色点，具有透明的晶体状纹理。根据它们的红外（IR）和1 H核磁共振（NMR）光谱，将产物表征为3β-羟基青蒿酸（2）和3β，15-二羟基青蒿酸（3），分别得到51.1％和37.3％产量分别。当在2天大的玫瑰色锥虫培养物中加入20 mg化合物1时，分别获得最高的转化效率。在每种培养物中加入50 ml培养基，培养14天后收获菌丝体。代谢物3是一种新化合物，在这里首次报道了青蒿酸中的代谢物2。将化合物3乙酰化为产物二乙酸酯衍生物4。对所有这些化合物的抗微生物和体外抗氧化活性进行了评估。此外，对于药物用途，使用成熟的动物模型秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）在体内分析这些化合物的抗氧化剂/活性氧物种清除活性。结果清楚地表明，

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.04.008

文献信息

• Novel biotransformation processes of dihydroartemisinic acid and artemisinic acid to their hydroxylated derivatives by two plant cell culture systems
  作者：Jian-Hua Zhu、Rong-Min Yu、Li Yang、Yan-Shan Hu、Li-Yan Song、Yan-Jun Huang、Wei-Min Li、Shi-Xia Guan

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.06.014

  日期：2010.10

  -oic acid ( 5 ), 3-α-hydroxyartemisinic acid ( 6 ) and 3-β-hydroxyartemisinic acid ( 7 ), were isolated by chromatograph methods and identified by the analysis of 1 H NMR, 13 C NMR, and ESI-MS spectra. Compounds 3–5 were obtained for the first time by biotransformation process. It was also the first time to transform artemisinic acid to yield epimeric 3-hydroxy artemisinic acids in plant cell culture

  摘要 以长春花和西洋参的细胞悬浮培养物为两种生物催化剂体系，研究了双氢青蒿酸(1)和青蒿酸(2)转化为羟基化衍生物的新型生物转化过程。五种生物转化产物，3-α-羟基二氢青蒿酸（3）、3-β-羟基二氢青蒿酸（4）、15-羟基-cadin-4-en-12-油酸（5）、3-α-羟基青蒿酸（6） ) 和 3-β-羟基青蒿酸 ( 7 )，通过色谱法分离，并通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 ESI-MS 光谱分析进行鉴定。化合物3-5是首次通过生物转化过程获得。这也是第一次在植物细胞培养系统中将青蒿酸转化为差向异构的3-羟基青蒿酸。C.生物催化剂体系 Roseus 细胞培养物在外源底物的烯丙基中显示出强大的区域和立体选择性羟基化能力。结果还表明，西洋参冠瘿的生物催化剂体系具有以区域和底物选择性方式羟基化外源底物丙烯基的能力。此外，通过MTT测定评估羟基产物的体外抗肿瘤活性。结果表明α-羟基
• Three sesquiterpene compounds biosynthesised from artemisinic acid using suspension-cultured cells of <i>Averrhoa carambola</i> (<i>Oxalidaceae</i>)
  作者：Li Yang、Jianhua Zhu、Liyan Song、Xiaojian Shi、Xingyi Li、Rongmin Yu

  DOI：10.1080/14786419.2011.589055

  日期：2012.8.1

  A new sesquiterpene glycoside, artemisinic acid 3-beta-O-beta-D-glucopyranoside (3, 31.24%) and other two biotransformation products, 3-beta-hydroxyartemisinic acid (2, 36.69%) and 3-beta-hydroxyartemisinic acid beta-D-glucopyranosyl ester (4, 7.03%), were biosynthesised after artemisinic acid (1) was administered to the cultured cells of Averrhoa carambola. The three biotransformation products were obtained for the first time by using the suspension-cultured cells of A. carambola as a new biocatalyst system, and their structures were identified on the basis of the physico-chemical properties, NMR and mass spectral analyses. The results indicate that the cultured cells of A. carambola have the abilities to hydroxylate and glycosylate sesquiterpene compounds in a regio- and stereoselective manner. Furthermore, the anti-tumour activity of compounds 3 and 4 was evaluated against K562 and HeLa cell lines. Compound 4 showed strong activity against HeLa cell line, with the IC50 value of 0.56 mu molmL(-1).