3-甲氧基-2-甲基-4-硝基吡啶1-氧化物 | 15931-25-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-2-甲基-4-硝基吡啶1-氧化物
• 英文名称: 3-methoxy-2-methyl-4-nitropyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-methoxy-2-methyl-4-nitropyridine N-oxide；4-nitro-3-methoxy-2-methylpyridine N-oxide；N-oxide of 2-methyl-3-methoxy-4-nitropyridine；2-methyl-3-methoxy-4-nitropyridine-N-oxide；2-Methyl-3-methoxy-4-nitro-pyridin-N-oxid；3-methoxy-2-methyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 15931-25-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• 分子量: 184.152
• InChiKey: UTOYOMYYDAWZBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  434.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基-4-硝基吡啶1-氧化物 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 泮托拉唑
  参考文献：
  名称：

  （H +，K +）-ATPase抑制2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]苯并咪唑 4.具有增加的选择性的一系列新的二甲氧基吡啶基取代的抑制剂。选择of托拉唑作为临床候选药物。

  摘要：

  [（吡啶基甲基）亚磺酰基]苯并咪唑1（PSBs）是一类高度有效的抗分泌（H +，K +）-ATPase抑制剂，需要通过酸激活才能形成其活性成分，即环亚磺酰胺4。（H + ，K +）-ATPase在体内仅在低pH时会产生非选择性的亲硫基4，从而避免了与体内其他巯基的相互作用。进行酸催化转化的倾向取决于2形成中所涉及的官能团的亲核/亲电性质，因为该步骤既决定速率又取决于pH。这项研究的目的是鉴定在具有酸性pH值的刺激胃腺中具有高（H +，K +）-ATPase抑制活性的化合物，但在体外pH值（Na +，K +）-ATPase抑制活性。仔细研究了所有衍生物中存在的吡啶4-甲氧基取代基侧面的取代基的关键影响。3-甲氧基的引入使得抑制剂具有与奥美拉唑和兰索拉唑相似的高效力组合，但是增加了稳定性。这些研究的结果是，化合物1a（INN top托拉唑）被选作候选药物，目前正在进行III期临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00084a010
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-甲氧基吡啶氮氧化物 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-甲氧基-2-甲基-4-硝基吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Picoline derivative useful as gastric acid secretion inhibitors

  摘要：

  式I的吡啶醛衍生物##STR1##，其中取代基具有描述中给出的含义，它们的盐是一种对胃具有显著保护作用的新化合物。

  公开号：

  US04686230A1

文献信息

• Fluoroalkoxy substituted benzimidazoles useful as gastric acid secretion
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04758579A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  Dialkoxypyridines of formula I ##STR1## wherein R1 is 1-3C-alkyl which is completely or predominantly substituted by fluorine, or a chlorodifluoromethyl radical and R1' is hydrogen, halo, trifluoromethyl, 1-3C-alkyl, or 1-3C-alkoxy which is optionally completely or predominantly substituted by fluorine, or R1 and R1', together with the oxygen atom to which R1 is bonded, are 1-2C-alkylenedioxy, which is optionally completely or partly substituted by fluorine, or chlorotrifluoroethylenedioxy, R3 is 1-3C-alkoxy, one of R2 and R4 is 1-3C-alkoxy and the other is a hydrogen atom or 1-3C-alkyl and n is 0 or 1, and salts thereof are new compounds with a pronounced protective action on the stomach. Processes for preparing these compounds, medicaments containing them and their use, as well as intermediate compounds and their use for preparing the subject dialkoxypyridines, are disclosed.

  式I的二烷氧基吡啶##STR1##其中R1是完全或主要由氟或氯二氟甲基取代的1-3C-烷基，R1'是氢、卤素、三氟甲基、1-3C-烷基或1-3C-烷氧基，后者可以选择性地完全或主要由氟取代，或R1和R1'连同与R1连接的氧原子一起，是1-2C-烷二氧基，后者可以选择性地完全或部分由氟取代，或氯三氟乙烯二氧基，R3是1-3C-烷氧基，R2和R4中的一个是1-3C-烷氧基，另一个是氢原子或1-3C-烷基，n为0或1，以及它们的盐是一种对胃具有显著保护作用的新化合物。揭示了制备这些化合物的方法，含有它们的药物及其用途，以及中间体化合物及其用途用于制备所述二烷氧基吡啶。
• 4-Pyrimidone compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04145546A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  The compounds are substituted isocytosines which are histamine H.sub.2 -antagonists. Two specific compounds of the present invention are 2-\x9b2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)-ethylamino!-5-(3-methoxybenzyl)-4-p\n' yrimidone and 2-\x9b2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethylamino!-5-benzyloxy-4-pyrimidone\n' .

  这些化合物是取代的异胞嘧啶，是组胺H.sub.2-拮抗剂。本发明的两种特定化合物是2-β2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)-乙基氨基-5-(3-甲氧基苄基)-4-吡咯啉酮和2-β2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)乙基氨基-5-苄氧基-4-吡咯啉酮。
• Alkoxy pyridine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04083983A1

  公开（公告）日：1978-04-11

  The compounds are alkoxypyridine compounds which are histamine H.sub.2 -antagonists. Two specific compounds of the present invention are N-cyano-N'-methyl-N"-[2-((3-methoxy-2-pyridyl)methylthio)ethyl]guanidine and 1-methylamino-1-[2-(3-methoxy-2-pyridyl)methylthio)ethylamino]-2-nitroethy lene.

  这些化合物是组织胺H.sub.2-拮抗剂的烷氧基吡啶化合物。本发明的两种特定化合物是N-氰基-N'-甲基-N"-[2-((3-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)乙基]胍和1-甲氨基-1-[2-(3-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)乙基氨基]-2-硝基乙烯。
• Alkoxy pyridine
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04154838A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  The compounds are alkoxypyridine compounds which are histamine H.sub.2 -antagonists. Two specific compounds of the present invention are N-cyano-N'-methyl-N"-[2-((3-methoxy-2-pyridyl)methylthio)ethyl]guanidine and 1-methylamino-1-[2-((3-methoxy-2-pyridyl)methylthio)ethylamino]-2-nitroeth ylene.

  这些化合物是酰氨基吡啶化合物，是组胺H.sub.2-拮抗剂。本发明的两种特定化合物是N-氰基-N'-甲基-N"-[2-((3-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)乙基]胍和1-甲氨基-1-[2-((3-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)乙基氨基]-2-硝基乙烯。
• 4-Pyrimidones compositions, and methods of use
  申请人：SmithKline & French Laboratories Limited

  公开号：US04159329A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  The compounds are substituted isocytosines which are histamine H.sub.2 -antagonists. Two specific compounds of the present invention are 2-[2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)-ethylamino]-5-(3-methoxybenzyl)-4-p yrimidone and 2-[2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethylamino]-6-benzyloxy-4-pyrimidone .

  这些化合物是取代的异胞嘧啶，它们是组胺H.sub.2-拮抗剂。本发明的两种具体化合物是2-[2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)-乙基氨基]-5-(3-甲氧基苯基)-4-嘧啶酮和2-[2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)乙基氨基]-6-苄氧基-4-嘧啶酮。