(2R,3S)-methyl 2-(tert-butoxymethyl)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoate | 1437249-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 2-(tert-butoxymethyl)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoate
• CAS: 1437249-31-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: GQEAPGFKHFUGBH-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 2-(tert-butoxymethyl)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 111.42h， 生成 (3R,4R,5R)-5-acetyl-3-(tert-butoxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyldihydro-furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Butyrolactone and the Oxazoline/Furan Fragment of Leupyrrin A₁

  摘要：

  Stereoselective syntheses of the Northern and the Southern fragments 2 and 3 of leupyrrin A(1) are reported. The convergent preparation of 2 is highlighted by a zirconocene-mediated one-pot cyclization-regioselective opening of an advanced diyne while the route to 3 involves a Krische allylation and a one-pot Sharpless dihydroxylation-cyclization. Comparison of the spectroscopic data with those reported for the natural product supports a relative stereochemical assignment within these heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol401110x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 (R)-2-tert-butoxymethyl-2-methyl-3-oxopropionic acid methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 、 异丙醇 、 间硝基苯甲酸 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-methyl 2-(tert-butoxymethyl)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Butyrolactone and the Oxazoline/Furan Fragment of Leupyrrin A₁

  摘要：

  Stereoselective syntheses of the Northern and the Southern fragments 2 and 3 of leupyrrin A(1) are reported. The convergent preparation of 2 is highlighted by a zirconocene-mediated one-pot cyclization-regioselective opening of an advanced diyne while the route to 3 involves a Krische allylation and a one-pot Sharpless dihydroxylation-cyclization. Comparison of the spectroscopic data with those reported for the natural product supports a relative stereochemical assignment within these heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol401110x