N-<(E)-2-methyl-2-pentenoyl>bornane-10,2-sultam | 108462-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(E)-2-methyl-2-pentenoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: N-[(E)-2-methylpent-2-enoyl]bornane-10,2-sultam；N-((E)-2-methyl-2-pentenoyl)bornane-10,2-sultam；(E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylpent-2-en-1-one；(E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylpent-2-en-1-one
• CAS: 108462-63-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: HTKVQUCKSJDFSN-ZIHHXLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(E)-2-methyl-2-pentenoyl>bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 CuI*P(n-Bu)3 作用下， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吉尔曼试剂与不对称的（e）-烯丙基阿磺酰胺/“烯醇化”质子化的α，β的1,4-加成不对称

  摘要：

  （连续处理ë）-Cα，Cβ-disubstltuted Ñ -enoyl磺内酰胺6和13与有机铜试剂（ME 2 CuLi，（CH 2 CH）2 CuLi中，Ph 2 CuLi在PBU的存在3或SCN - ）和水 NH 4 Cl分别给出产物7和14。结晶和轻度皂化7→11和14→15提供了对映体纯的羧酸，其中包含两个新的立体异构中心。假定的反应拓扑结构通过瞬态“ nolate”（22→23）的乙酰基酮得到支持，并与相关的有机镁添加/质子化序列进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80075-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 、 (E)-2-methyl-2-pentenoyl chloride 、 sodium 生成 N-<(E)-2-methyl-2-pentenoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  OPPOLZER, WOLFGANG;KINGMA, AREND J., HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 1337-1345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the scope of diastereoselective epoxidation of various chiral auxiliaries derived enones: the conformational analysis of camphor derived N- and O-enones
  作者：Wei-Der Lee、Ching-Chen Chiu、Hua-Lin Hsu、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.095

  日期：2004.7

  Various camphor derived N- and O-enones were treated with selected oxidants to provide the corresponding epoxides in a wide range of diastereoselectivity. For camphorsultam derived activated alkenes, high to excellent stereoselectivities were obtained when the s-trans enones were treated with methyl(trifluoromethyl)dioxirane. On the other hand, for exo-10,10-diphenyl-2,10-camphanediol (3) and exo-10

  用选定的氧化剂处理各种樟脑衍生的N-和O-烯酮，可在很宽的非对映选择性范围内提供相应的环氧化物。对于樟脑素衍生的活化烯烃，当用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷处理s-反式烯酮时，可获得高至优异的立体选择性。另一方面，对于exo -10,10-diphenyl-2,10-camphanediol（3）和exo -10,10-diphenyl-10-methoxy-camphaneol（4）衍生的烯烃，使用s-cis在相同的反应条件下，烯酮得到所需的环氧化物，具有极好的非对映选择性。立体选择性高度依赖于助剂衍生的烯酮的几何形状，并讨论了立体化学诱导。
• Asymmetric Induction on Copper(I) Chloride catalyzed 1,4-addition of alkylmagnesium chlorides to ?, ?-disubstituted (E)-enoylsultams and subsequent protonation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma

  DOI：10.1002/hlca.19890720622

  日期：1989.9.20

  Successive treatment of conjugated N-enoylsultams 2 with alkyl Grignard reagents/CuCl and aq. NH4Cl solution generated selectively two stereogenic centers at C(α) and C(β) providing, after flash chromatography and crystallization, acylsultams 5 in high purity. Mild cleavage afforded the recovered sultam auxiliary 1 and enantiomerically pure carboxylic acids 7.

  用烷基格氏试剂/ CuCl和水溶液连续处理缀合的N-烯丙基阿磺酰胺2。NH 4 Cl溶液有选择地在C（α）和C（β）处生成两个立体异构中心，经过快速色谱和结晶后，可以提供高纯度的酰基磺酰胺5。温和的裂解得到了回收的杜鹃花助剂1和对映体纯的羧酸7。
• <i>Grignard</i>1,4-Additions to<i>para</i>-Substituted (2<i>R</i>)-<i>N</i>-Cinnamoylbornane-10,2-sultam Derivatives: Revised Configuration for the N,OAc-Keteneacetal Formation in the Presence of Cu(I)
  作者：Anna Piątek、Christian Chapuis

  DOI：10.1002/hlca.201500521

  日期：2016.8

  Based on 1H‐NMR analyses, we have also discovered that the original configuration of the acetylated intermediate, obtained by either hydride, Grignard, or cuprate conjugate additions to α‐substituted N‐enoyl bornane‐10,2‐sultams was initially erroneously attributed by Oppolzer et al. A new, much simpler rationalization for these 1,4‐additions has now been proposed.

  使用19 F-NMR的分析方法中，我们已经纠正的和改进的最初发现将EtMgBr期间观察到的非对映选择性之间的线性相关性缀合除了迈克尔型受体的1，作为它们的函数的σ对位 哈米特电子参数。基于1 H-NMR分析，我们还发现最初被错误地归因于将氢化物，格利雅（Grignard）或铜酸盐共轭物添加到α-取代的N-烯基烯丙基冰片烷10,2-杜鹃花中而获得的乙酰化中间体的原始构型由Oppolzer等人撰写。现在已经提出了一种针对这些1,4加成的新的，更简单的合理化方法。
• OPPOLZER W.; POLI G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4717-4720
  作者：OPPOLZER W.、 POLI G.

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, WOLFGANG;POLI, GIOVANNI;STARKEMANN, CHRISTIAN;BERNANDINELLI, GE+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3559-3562
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、POLI, GIOVANNI、STARKEMANN, CHRISTIAN、BERNANDINELLI, GE+

  DOI：——

  日期：——