3-(3-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one | 1416573-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3-Chlorobenzoyl)chromen-2-one
• CAS: 1416573-17-5
• 化学式: C₁₆H₉ClO₃
• 分子量: 284.699
• InChiKey: QTRIEFSFAHNFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 、 3-(3-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-1-ethyl-1-phenyl-1,10b-dihydropyrano[3,4-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的烯酮和3-aroylcoumarins的[4 + 2]环加成反应：与二氢香豆素融合的二氢吡喃酮的高度对映选择性合成†

  摘要：

  的Ñ烯酮和3- aroylcoumarins的-杂环卡宾-催化的[4 + 2]环化已经发展得到高产率具有良好的非对映选择性和高对映选择性对应的二氢香豆素-稠合多取代dihydropyranones。

  DOI：

  10.1039/c2ob26804c
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 3-氯苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到3-(3-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Metal-Free Construction of 3-Aroyl Coumarins by Csp2-H Functionalization

  摘要：

  A successive metal-free TBHP-mediated regioselective C-H functionalization of coumarins toward expedient synthesis of 3-aroyl coumarins is unveiled. The ongoing method conducted through the reaction of either coumarins or coumarin-3-carboxylic acids with aromatic aldehydes. The optimized reaction condition also worked well with benzyl alcohols and styrenes as surrogates for aldehydes, which bear latent carbonyl functionality.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02051

文献信息

• Enantioselective Construction of Chiral Cyclopropa[<i>c</i>]coumarins via Lewis Base-Catalyzed Cyclopropanation
  作者：Jun-Chao Sun、Xiao-Hui Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yuan Peng、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01782

  日期：2020.12.4

  The first highly enantioselective construction of chiral cyclopropa[c]coumarins was described. Using commercially available (bis)cinchona alkaloid (DHQ)2PYR as the chiral Lewis base catalyst, together with Cs2CO3 as the achiral base, the reaction of a series of coumarin-3-carboxylate and 3-benzoyl coumarins with tert-butyl 2-bromoacetate could give rise to the corresponding cyclopropa[c]coumarins bearing

  描述了手性环丙烷[ c ]香豆素的第一个高度对映选择性的结构。使用市售的（bis）金鸡纳生物碱（DHQ）2 PYR作为手性Lewis碱催化剂，以及Cs 2 CO 3作为非手性碱，一系列香豆素3-羧酸盐和3-苯甲酰基香豆素与叔丁基的反应- 2-溴乙酸丁酯可产生相应的带有三个连续手性立体中心的环丙烷[ c ]香豆素，分别在83-93％ee和90-97％ee处。建议该反应通过原位产生的内铵盐中间体进行。
• Chiral Tertiary Amine Catalyzed Asymmetric [4 + 2] Cyclization of 3-Aroylcoumarines with 2,3-Butadienoate
  作者：Jun-Lin Li、Xiao-Hui Wang、Jun-Chao Sun、Yi-Yuan Peng、Cong-Bin Ji、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.3390/molecules26020489

  日期：——

  commonly found structural units in natural products. Therefore, the introduction of 2H-pyran moiety into the coumarin structural unit, i.e., dihydrocoumarin-fused dihydropyranones, is a potentially successful route for the identification of novel bioactive structures, and the synthesis of these structures has attracted continuing research interest. Herein, a chiral tertiary amine catalyzed [4 + 2] cyclization

  香豆素和 2H-吡喃衍生物是天然产物中最常见的结构单元。因此，将2H-吡喃部分引入香豆素结构单元，即二氢香豆素稠合的二氢吡喃酮，是鉴定新型生物活性结构的潜在成功途径，并且这些结构的合成引起了持续的研究兴趣。本文报道了手性叔胺催化 3-芳酰基香豆素与 2,3-丁二烯酸苄酯的 [4 + 2] 环化反应。在 Kumar 的 6'-(4-联苯)-β-异辛可宁的存在下，可以以高达 97% 的产率和 90% 的 ee 值获得所需的二氢香豆素稠合二氢吡喃酮产品。