Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((6S,7aR)-2-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-benzofuran-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 748154-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((6S,7aR)-2-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-benzofuran-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 748154-88-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₂
• 分子量: 482.441
• InChiKey: RRDNBFUMBIJADG-VIHOIMEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((6S,7aR)-2-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-benzofuran-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of phyllanthurinolactone, a leaf-closing substance of Phyllanthus urinaria L., and its analogs toward the development of molecular probes

  摘要：

  We report enantioselective synthesis of phyllanthurinolactone (1), a leaf-closing substance of Phyllanthus urinaria L., and its analogs with sugars other than D-glucose. Structure-activity relationship study using them revealed that the structure of the sugar moiety did not affect their bioactivity at all. This result is very important for the development of molecular probes based on the structure of 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.129
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((6S,7aR)-2-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-benzofuran-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of phyllanthurinolactone, a leaf-closing substance of Phyllanthus urinaria L., and its analogs toward the development of molecular probes

  摘要：

  We report enantioselective synthesis of phyllanthurinolactone (1), a leaf-closing substance of Phyllanthus urinaria L., and its analogs with sugars other than D-glucose. Structure-activity relationship study using them revealed that the structure of the sugar moiety did not affect their bioactivity at all. This result is very important for the development of molecular probes based on the structure of 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.129