2-(3-Bromo-4,5-diisopropoxy-phenyl)-[1,3]dioxolane | 351442-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Bromo-4,5-diisopropoxy-phenyl)-[1,3]dioxolane
• CAS: 351442-28-9
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₄
• 分子量: 345.233
• InChiKey: MXVCYILUWRCJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromo-4,5-diisopropoxy-phenyl)-[1,3]dioxolane 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 cesium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 N-methyl antracene-O-allyl cinchonidinium bromide 、 silica gel 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 lithium bromide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 139.75h， 生成 methyl (2S)-2-[[(8S,11S,14S)-11-[(2S)-butan-2-yl]-3,4-dihydroxy-19-methoxy-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8-carbonyl]amino]-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle

  摘要：

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.

  DOI：

  10.1021/ol016021v
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 吡啶 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 2-(3-Bromo-4,5-diisopropoxy-phenyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle

  摘要：

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.

  DOI：

  10.1021/ol016021v