1-S-p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactofuranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 211676-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-S-p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactofuranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-[(1R)-1-benzoyloxy-2-phenylmethoxyethyl]-5-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-4-yl]oxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 211676-41-4
• 化学式: C₅₃H₅₂O₁₆S
• 分子量: 977.052
• InChiKey: LCXBOKPHVITNNH-AYXXMRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactofuranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yloxy]-2-hydroxymethyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some galactofuranosyl disaccharides using a galactofuranosyl trichloroacetimidate as donor

  摘要：

  2,3,5-Tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-beta-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate has been prepared for the first time and utilised as glycosyl donor for the synthesis of several disaccharides containing the beta-linked galactofuranoside moiety. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00062-7
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactofuranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-S-p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactofuranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌29型K抗原相关三糖的合成

  摘要：

  摘要 Ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 作为糖基供体用于合成双糖供体 P-tolyl thioglycoside,与合适的呋喃糖苷受体以甲基糖苷形式提供与肺炎链球菌29型抗原相关的三糖衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004892