(6R)-4-(2-hydroxy-2R-phenylethyl)-4-iodomethyl-6-phenyl-1,3-dioxan-2-one | 259682-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6R)-4-(2-hydroxy-2R-phenylethyl)-4-iodomethyl-6-phenyl-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: (6R)-4-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-4-(iodomethyl)-6-phenyl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 259682-18-3
• 化学式: C₁₉H₁₉IO₄
• 分子量: 438.262
• InChiKey: ZJOWHESHUKDIEL-QNZPCDNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-4-(2-hydroxy-2R-phenylethyl)-4-iodomethyl-6-phenyl-1,3-dioxan-2-one 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R,5R)-(+)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,5-diphenyl-3-methylene-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  双向不对称烯丙基硼化。方便的不对称合成的C（2）对称3-亚甲基戊烷-1,5-二醇和快速访问C（2）对称spiroketals

  摘要：

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，

  DOI：

  10.1021/jo991205x
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (R,R)-3-methylene-1,5-diphenylpentane-1,5-diol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到(6R)-4-(2-hydroxy-2R-phenylethyl)-4-iodomethyl-6-phenyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双向不对称烯丙基硼化。方便的不对称合成的C（2）对称3-亚甲基戊烷-1,5-二醇和快速访问C（2）对称spiroketals

  摘要：

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，

  DOI：

  10.1021/jo991205x