6-(1,1-dimethoxy-5-methylhex-5-enyl)-2-hydroxy-2H-pyran-5-one | 132042-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(1,1-dimethoxy-5-methylhex-5-enyl)-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 132042-03-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: RSXKLQDCALSNHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,1-dimethoxy-5-methylhex-5-enyl)-2-hydroxy-2H-pyran-5-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(1S*,6S*,8R*,9R*,10R*)-2,2-Dimethoxy-9,10-epoxy-6-methyl-12-oxatricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  羰基分子的分子内偶极加成。取代双环十一烷酮的研究。

  摘要：

  据报道，合成方法是通往仲弹性纤维的。关键的转化来自3-氧化吡啶鎓叶立德的[3 + 2]-分子内环加成。三环醚的还原裂解产生这些萜烯的双环十二烷酮核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97167-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯基溴 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 2,3-二巯基丁二酸 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 potassium hydride 、 rose bengal 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-(1,1-dimethoxy-5-methylhex-5-enyl)-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  羰基分子的分子内偶极加成。取代双环十一烷酮的研究。

  摘要：

  据报道，合成方法是通往仲弹性纤维的。关键的转化来自3-氧化吡啶鎓叶立德的[3 + 2]-分子内环加成。三环醚的还原裂解产生这些萜烯的双环十二烷酮核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97167-3

文献信息

• Functionalization and Utility of Bridging Ethers in the Transformations of Bicyclo[5.4.0]undecanes
  作者：David R. Williams、John W. Benbow、John G. McNutt、Eric E. Allen

  DOI：10.1021/jo00109a013

  日期：1995.2

  Studies detail the formation and utility of bridged ethers of bicyclo[5.4.0]undecanes as a means for stereocontrolled functionalization as described in a survey of conjugate additions, reductions, and oxidative cyclizations. The intramolecular dipolar cycloaddition of 3-oxidopyrylium ylides affords a facile preparation of the starting trans-fused bicyclo[5.4.0]undecenone 1. Efficient methods toward highly oxygenated bicycloundecanes are described via the highly selective reductive cleavage of 12-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecanes such as 20 and 21. Reclosure of the era-bridge was examined. Vanadium-catalyzed oxidative reclosure of 24 led exclusively to the novel 2-oxatricyclo[5.4.1.0(3,8)]dodecane system 31.
• WILLIAMS, D. R.;BENBOW, J. W.;ALLEN, E. E., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6769-6772
  作者：WILLIAMS, D. R.、BENBOW, J. W.、ALLEN, E. E.

  DOI：——

  日期：——