3-甲氧基-4-羟甲基-5-甲基异恶唑 | 75989-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-羟甲基-5-甲基异恶唑
• 英文名称: 3-methoxy-4-hydroxymethyl-5-methylisoxazole
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-3-methoxy-5-methylisoxazole；(3-Methoxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)-methanol；(3-methoxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol
• CAS: 75989-21-8
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: APJKQAGQFXERHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-羟甲基-5-甲基异恶唑 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (R,S)-alpha-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴异恶唑中间体方便地合成（±）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐

  摘要：

  由克丁酸2-丁酸酯制得的兴奋性氨基酸±2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐的克量为3.3％。关键步骤是轻松制备3-溴-5-甲基异恶唑-4-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340155
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到3-甲氧基-4-羟甲基-5-甲基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴异恶唑中间体方便地合成（±）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐

  摘要：

  由克丁酸2-丁酸酯制得的兴奋性氨基酸±2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐的克量为3.3％。关键步骤是轻松制备3-溴-5-甲基异恶唑-4-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340155

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (S)-2-Amino-3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propanoic Acid (S)-AMPA
  作者：Raffaella Amici、Paolo Pevarello、Maristella Colombo、Mario Varasi

  DOI：10.1055/s-1996-4357

  日期：1996.10

  (S)-AMPA (11) is an isoxazole containing α-amino acid used for selectively labeling the homonymous excitatory amino acid (EAA) receptor. Until now only enzymatic methods have been devised for its preparation. An asymmetric synthesis of (S)-AMPA is reported which exploits the formation of 3-bromo-4-hydroxymethyl-5-methylisoxazole intermediate 3 in a potassium fluoride promoted 1,3-dipolar cycloaddition and the application of the bislactim ether methodology for introducing the chiral α-amino acid center.

  (S)-AMPA（11）是一种含有δ-氨基酸的异噁唑，用于选择性标记同名兴奋性氨基酸（EAA）受体。迄今为止，只有酶法可以制备这种物质。本报告介绍了一种 (S)-AMPA 的不对称合成方法，该方法利用氟化钾促进的 1,3-二极环化反应中形成的 3-溴-4-羟甲基-5-甲基异噁唑中间体 3，并应用双内酯醚法引入手性 δ- 氨基酸中心。
• Hansen; Krogsgaard-Larsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 8, p. 1826 - 1833
  作者：Hansen、Krogsgaard-Larsen

  DOI：——

  日期：——
• Pevarello, Paolo; Amici, Raffaella; Colombo, Maristella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2151 - 2152
  作者：Pevarello, Paolo、Amici, Raffaella、Colombo, Maristella、Varasi, Mario

  DOI：——

  日期：——