4-(氯甲基)-3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑 | 75989-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-3-methoxy-5-methylisoxazole
• 英文别名: 3-methoxy-4-chloromethyl-5-methylisoxazole；4-chloromethyl-3-methoxy-5-methylisoxazole；4-(Chloromethyl)-3-methoxy-5-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 75989-22-9
• 化学式: C₆H₈ClNO₂
• mdl: MFCD18833139
• 分子量: 161.588
• InChiKey: AIAXEKOVIPQUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑 生成 4-(chloromethyl)-2-<(3-methoxy-5-methylisoxazol-4-yl)methyl>-5-methylisoxazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  KROGSGAARD-LARSEN, POVL;FERKANY, JONN W.;NIELSEN, ELSEVET ZHIAMETR.;MADSE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 123-130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(氯甲基)-3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴异恶唑中间体方便地合成（±）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐

  摘要：

  由克丁酸2-丁酸酯制得的兴奋性氨基酸±2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐的克量为3.3％。关键步骤是轻松制备3-溴-5-甲基异恶唑-4-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340155

文献信息

• Novel class of amino acid antagonists at non-N-methyl-D-aspartic acid excitatory amino acid receptors. Synthesis, in vitro and in vivo pharmacology, and neuroprotection
  作者：Povl Krogsgaard-Larsen、John W. Ferkany、Elsebet O. Nielsen、Ulf Madsen、Bjarke Ebert、Joergen S. Johansen、Nils H. Diemer、Torben Bruhn、David T. Beattie、David R. Curtis

  DOI：10.1021/jm00105a019

  日期：1991.1

  The isoxazole amino acid 2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl) propionic acid (AMPA) (1), which is a highly selective agonist at the AMPA subtype of excitatory amino acid (EAA) receptors, has been used as a lead for the development of two novel EAA receptor antagonists. One of the compounds, 2-amino-3-[3-(carboxymethoxy)-5-methylisoxazol-4-yl]propionic acid (AMOA, 7), was synthesized via O-alkylation

  异恶唑氨基酸2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）（1）是对兴奋性氨基酸（EAA）受体AMPA亚型的高度选择性激动剂，已被用作开发两种新型EAA受体拮抗剂的先导。一种化合物是2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基异恶唑-4-基]丙酸（AMOA，7），是通过氯乙酸乙酯的O-烷基化反应制得的氨基酸保护的AMPA衍生物4.另一种化合物2-氨基-3- [2-（3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）-甲基-5-甲基-3- + ++氧代恶唑啉-4-基]丙酸（AMNH使用4-（氯甲基）-3-甲氧基-5-甲基异恶唑（8）作为起始原料合成了（14）。将中间体4-（氯甲基）-2-（3-甲氧基-5-甲基异恶唑-4-基）甲基-5-甲基thyoxoxazolin-3（11）转化为乙酰氨基丙酸酯（12），将其逐步脱保护为得到14。化合物7和14在水溶液中在接近生理pH的pH值下稳
• Hansen; Krogsgaard-Larsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 8, p. 1826 - 1833
  作者：Hansen、Krogsgaard-Larsen

  DOI：——

  日期：——