3-[(1R,2S,4S)-2-[2-(2,2-dichloropropionyloxy)ethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone | 462118-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1R,2S,4S)-2-[2-(2,2-dichloropropionyloxy)ethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone
• 英文别名: 2-[[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(2-oxo-1,3-oxazole-3-carbonyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]ethyl 2,2-dichloropropanoate
• CAS: 462118-75-8
• 化学式: C₁₈H₂₃Cl₂NO₆
• 分子量: 420.29
• InChiKey: RXXFWIBVSFUXHO-FMTVUPSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2S,4S)-2-[2-(2,2-dichloropropionyloxy)ethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-[3-(2-hydroxyethoxy-7,7-dimethylbicyclo[2,2,1]heptane-1-carbonyl)-4-methoxy-2-oxo-oxazolidin-5-yl]propionic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Highly Accelerating Effect of Lewis Acids on Ruthenium(II)-Catalyzed Radical Addition Reactions.

  摘要：

  在包括稀土金属三氟酸盐在内的路易斯酸催化下，分子内钌（II）催化的 2-噁唑酮骨架上的三氯乙酰悬垂基自由基加成作用大大增强，从而为获得极具潜力的沧胺醇手性合成物提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.435
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,4R)-2-[2-(2,2-dichloropropanoyloxy)ethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-[(1R,2S,4S)-2-[2-(2,2-dichloropropionyloxy)ethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Highly Accelerating Effect of Lewis Acids on Ruthenium(II)-Catalyzed Radical Addition Reactions.

  摘要：

  在包括稀土金属三氟酸盐在内的路易斯酸催化下，分子内钌（II）催化的 2-噁唑酮骨架上的三氯乙酰悬垂基自由基加成作用大大增强，从而为获得极具潜力的沧胺醇手性合成物提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.435