5'-iodo-5'-deoxy-4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine | 59462-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-iodo-5'-deoxy-4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 4'-fluoro-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-iodo-5'-deoxy-uridine；1-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-fluoro-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59462-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₄FIN₂O₅
• 分子量: 412.156
• InChiKey: XSVSMNGGVGCQDZ-JXVAYASWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-iodo-5'-deoxy-4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 吡啶 、 sodium azide 、 氨 、 水 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 4'-fluoro-2',3'-O-isopropylidenecytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of pyrimidine 4′-fluoronucleosides and 4′-fluorouridine 5′-O-triphosphate

  摘要：

  4'-Fluoro-2',3'-O-isopropylidenecytidine was synthesized by the treatment of 5'-O-acetyl-4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine with triazole and 4-chlorophenyl dichlorophosphate followed by ammonolysis. The interaction of 4'-fluoro-2',3'-O-isopropylidenecytidine with hydroxylamine resulted in 4'-fluoro-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-acetyl-N (4)-hydroxycytidine. The removal of the 2',3'-O-isopropylidene groups led to acetyl derivatives of 4'-fluorouridine, 4'-fluorocytidine, and 4'-fluoro-N (4)-hydroxycytidine. 4'-Fluorouridine 5'-O-triphosphate was obtained in three steps starting from 4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine. 4'-Fluorouridine 5'-O-triphosphate was shown to be an effective inhibitor of HCV RNA-dependent RNA polymerase and a substrate for the NTPase reaction catalyzed by the HCV NS3 protein, the hydrolysis rate being similar to that of ATP. It could also activate a helicase reaction with an efficacy of only threefold lower than that for ATP.

  DOI：

  10.1134/s1068162010040072
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 5'-iodo-5'-deoxy-4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4'-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文披露了含卤素的核苷酸和核苷治疗组合物及其相关用途。在某些实施例中，本文涉及治疗或预防病毒感染。这种病毒感染可以包括东部、西部和委内瑞拉马脑炎病毒（EEE、WEE和VEE），Chikungunya热（CHIK），埃博拉，流感，RSV和寨卡病毒感染，以及tongaviridae，bunyaviridae，arenaviridae，coronaviridae，flaviviridae和picornaviridae等。

  公开号：

  WO2022174194A1

文献信息

• 4′-fluoro-2′-methyl substituted nucleoside derivatives as inhibitors of HCV RNA replication
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：US10682369B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Cytidine nucleoside analogues of Formula I, wherein the variables are as described herein, in combination with uridine nucleoside analogues of Formula II, wherein the variables are as described herein, produce a synergistic effect on the inhibition of HCV polymerase.

  式 I 的胞苷核苷类似物（其中变量如本文所述）与式 II 的尿苷核苷类似物（其中变量如本文所述）的组合、 可产生抑制 HCV 聚合酶的协同效应。
• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021137913A3

  公开（公告）日：2021-09-30
• WO2019173602A5
  申请人：——

  公开号：WO2019173602A5

  公开（公告）日：2022-03-14
• US20140341847A1
  申请人：——

  公开号：US20140341847A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• 4'-Fluoro-2'-Methyl Substituted Nucleoside Derivatives as Inhibitors of HCV RNA Replication
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：US20180200280A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Cytidine nucleoside analogues of Formula I, wherein the variables are as described herein, in combination with uridine nucleoside analogues of Formula II, wherein the variables are as described herein, produce a synergistic effect on the inhibition of HCV polymerase.